Kalshi CEO 인터뷰 — 카오스 조직과 CFTC 비대칭 베팅

개요

• 게스트: Tarek Mansour — 예측시장 거래소 Kalshi 공동창업자·CEO. 진행자는 HubSpot 공동창업자 Brian Halligan
• 주제: 공동창업자와의 역할 분담, 위계 없는 카오스 조직론, CFTC 상대 소송이라는 초비대칭 베팅, 예측시장의 도박 논쟁 방어 논리

핵심 내용

공동창업자 구조 — "의도된 반대"

• 역할 분담: Tarek = 초고차원 전략(세상 방향) + 초저차원 디테일(마케팅 카피·소비자 접점) + 대외(규제·정책·펀드레이징). 일상 회사 운영 전부는 공동창업자 Luana 담당
• 공동창업자는 설계된 반대 보수파와 혁신파 대립: 둘은 "설계된 불일치" — 항상 서로 반대편 논리를 잡음. Tarek은 규제·리스크 보수파, Luana는 비이성적 낙관·혁신파
  • 규제와 혁신 사이 균형이 생명인 회사라 지속적 반대가 항상 중간값으로 수렴시킴. 정답은 아니어도 정답에서 멀지 않고, 양극단 사이 진동이 없음
  • 창업자가 아닌 직원은 인센티브 구조상 진실을 다 말하지 않는 게 불가피 — 동등 지분의 공동창업자 2명이 유일한 견제 장치
• 자기 정의: "나는 리스크 매니저. 편집증적. 기대값과 확률로 세상을 봄" — 창업자로서는 안티패턴이지만 이 긴장이 모든 의사결정을 만들었다고 평가
• 의외의 자기 고백: 본인은 산만한 미루기꾼이고 조직화는 Luana가 전담. 대신 특정 주제에 집착해 빠르게 잘하게 되는 타입 — 마케팅도 재능이 아니라 집착의 결과

성장 배경 — 베이루트와 타이거맘

• 레바논 성장기: 전쟁터가 아니라 "변동성"의 나라 — 큰 상승과 큰 하락의 반복. 싱글맘(아버지는 6세 때 떠남) 밑에서 장남으로 자라며 "모든 게 잘못될 20가지 경우"를 즉시 나열하는 뇌 구조가 형성
• 타이거맘: 은메달도 실패로 간주하는 초경쟁 환경 + "답은 항상 있다, 벽에 머리를 박아서라도 찾아라"는 태도 주입
  • 이게 "통제 가능/불가능 이분법을 안 믿는다"는 세계관으로 연결 — 물리법칙만 안 깨면 통제 범위로 끌어올 수 있다는 Elon류 사고

카오스 조직론 (팟캐스트의 핵심)

• 중간관리자 없는 카오스 조직이 지속적 적응력 제공: 직원 150명이 사실상 전원 공동창업자 2인 직속 — 중간관리자·위계 제로. "혼란스럽지 않냐"에 "혼란스러움. 그런데 카오스의 대가로 지속적 적응력을 얻음"
  • 회사는 최대 도전·기회를 중심으로 마찰 없이 계속 재조립돼야 하고, 그건 본질적으로 카오스적. 세상 자체가 카오스 시스템인데 부자연스러운 구조를 강요하는 게 오히려 문제
• 변화 속도론: 과거엔 3-4년마다 근본 재조정이면 충분했다면 지금은 매달 수준. "1월의 의사결정이 오늘도 유효하다고 상상하기 어렵다"
• 의사결정에 지표 비중 낮음: 리스크·고객 마진 등 제품 직결 지표는 하드코어하게 보되, 전략 결정은 "고객이 뭐라 하나, 수요 에너지가 어디 몰리나, 어디서 first mover가 될 수 있나" 중심. 이사회 보고도 구조화 안 됨
• 배의 구멍 이론 창업자가 직접 문제 응시해야 생존: "배의 구멍" 이론: 회사엔 항상 물 새는 구멍이 있고, 창업자가 직접 구멍을 응시하는 조직 vs 남에게 맡겨 카펫으로 덮는 조직 두 종류 — 후자는 결국 침몰. 큰 문제엔 반드시 창업자 1명이 DRI로 박혀야 함
  • 현재의 구멍 = 규제받는 온쇼어 예측시장(Kalshi·Robinhood)과 오프쇼어 무허가(Polymarket류)의 차별화 + 내부자거래 이슈. 여기에 본인 시간의 80% 투입

성장 스토리 — 8개월 만에 4번의 사업 전환

• 최근 18개월 도전 과제의 연쇄: 선거 시장 대박 → 크로스셀로 네트워크 효과 증명(신규 수요 → 유동성 → 타 시장 부스트 → 저비용 수요 획득의 복리 구조)
• 브로커 전략: D2C에 더해 전통 증권사들에게 인프라 레이어로 깔리는 B2B 베팅 → 너무 잘돼서 매출의 80%가 브로커 의존 → 다시 D2C 집중으로 선회, 현재 브로커는 거래량의 10%
  • 선거 → 스포츠 → 금융 → 컨슈머 → B2B 엔터프라이즈 모션 전부를 8개월 안에 수행 — 카오스 조직이라 가능했다는 주장
• 미국 예측시장 점유율 95%: 현재 미국 예측시장 점유율 95% 주장. 2018 창업, 2022년 말 일반 공개, 진짜 런칭은 선거 시장이 허용된 2024년 말
• Kalshi 정공법 고수 이유, 금융규제와 NYSE 재건: (1) 금융·헬스케어에선 "move fast and break things"가 안 통함 — 사고가 나면 크게 나고, 기관·메인스트림은 규제 여부를 반드시 따짐 (2) 오프쇼어 우회가 아니라 차세대 NYSE를 시스템 안에서 재건하고 싶었음
• 메인스트림 도달의 대가: Uber·Airbnb·AI처럼 사회적 심판이 반드시 옴. 1월부터 "안전하고 책임 있는 사업자" 포지셔닝이 1순위 과제
  • Polymarket의 WSJ 스캔들·의회 논의는 자사에 호재 아닌 악재로 판단 — 업계 전체 평판 오염

정부와의 전쟁 — CFTC 소송

• 사막의 연대기: 2021년 말부터 2022 중간선거용 선거 시장을 CFTC에 요청 → 명시적 거부 없이 계속 지연시키는 pocket veto → 중간선거 이후로 밀려 무산 → 팀 이탈 + 정리해고
• 기대값 vs 결과값 프레임: 세상은 기대값이 아니라 결과값으로 보상. 동전이 뒤집히면 "전략도 실행도 다 틀렸다"는 비난이 오지만, 최고의 포커 플레이어처럼 좋은 핸드를 알고 분산을 견디면 시간이 이김 — Elon·Robinhood의 Vlad가 여러 사이클을 거치며 얻은 종류의 확신
• CFTC 재신청 거부에 이사회 반대 무릅쓰고 소송 강행: 2023년 말 재신청도 거부 → Luana가 소송 주도. 이사회의 Alfred Lin은 "이겨도 죽는다, 정부는 네 규제기관이다"라며 반대
  • Tarek 본인은 계속 오락가락했고 그걸 숨겼지만, 파일링 전날 밤 Luana가 강하게 밀어붙여 결단 — "전부를 걸자, 플랜B 없음"
  • 계산 구조: 승소 확률은 낮지만(클리어링하우스 박탈로 판결 전 사망 가능성까지) 성공 시 결과가 워낙 커서 기대값은 매력적 — 전형적 비대칭 베팅
• 소송 기간의 정부 보복전: 클리어링하우스 흔들기, 연쇄 enforcement action, 10일짜리 감사를 9개월로 늘리기 — 지칠 때까지 굴복시키는 협박 전술
• 승소의 순간: 소송대리인 Yaakov Roth("아침에 일어나 연방정부를 견제할 방법을 생각하는 선교사형 인간")의 전화 한 통 — "We won" — 사무실 의자를 집어던지며 파괴
  • 판결이 대선 3.5주 전이라는 타이밍은 운. 단 "5-6년간 운의 표면적을 넓혀온 결과". 판결 직후엔 오히려 조용했고, 3.5주간 나흘에 한 번 샤워하며 갈아넣은 뒤에야 복리 머신이 돌기 시작

마케팅 — 마지막 10% 집착과 타이밍

• 마지막 10%와 타이밍이 결과 좌우: "80/20은 안 통함. 모든 결과는 마지막 10%에 있음" — 마케팅엔 공진 주파수가 있고 이를 정확히 맞추면 결과가 극적으로 개선
  • 사례: 2024 대선 때 전국 빌보드를 API로 실시간 연동 — 앱에서 거래가 일어나면 타임스퀘어에 실시간 투영. 20번의 재작업으로 완성, "창업자 아니면 아무도 안 할 일"
• 타이밍 원칙: "사람들은 우리에게 관심 없음. 자기가 지금 읽는 것에만 관심" — 제품을 밀지 말고 시대정신에 회사를 실어라
  • Messi 광고는 은퇴 직전 경기 이틀 전, Timothée Chalamet 광고는 닉스 화제 12시간 후, Giannis는 잔류 선언 직후 발표. AI 광고는 남들보다 먼저 했고, 이제 AI 광고가 흔해지자 "지금은 리얼로 가야 할 때"로 전환
• 조직 구성: ROI 기반 과학적 지출은 CMO가, 브랜드는 "Inverse Cramer" 트위터 계정 운영자 출신 1인이 직속 부하 없이 전국을 날아다니며 담당 — 이 방식이 컨슈머와 기관 양쪽에 다 통함

도박 논쟁 방어 논리

• 역사적 프레임: 모든 트레이딩 상품은 "도박" 낙인과의 싸움을 거쳐 합법화 — 곡물 선물도 1900년대 대법원 판결로 정착. 핵심 기준은 공개 투명 거래소의 가격발견 기능 여부
• 인센티브 구조 차이가 본질: 도박(카지노·스포츠북)은 회사 매출 = 고객 손실 → 이기는 자를 차단하고 지는 자에게 프로모션 → 중독이 비즈니스 모델에 내장. Kalshi는 손익 무관 1% 수수료 → 손실은 반대편 트레이더에게 가므로 과잉 행동을 스로틀링할 인센티브가 회사에 있음
  • 스마트 트레이더를 원하는 이유: 유동성이 늘수록 예측이 정확해지고, 정확한 예측 자체가 톱오브퍼널이 되는 구조
• 자율 규제 실행: 18-20세 계정에 추가 스로틀링·검증 마찰, 부모가 자기 신분증 도용을 차단하는 parent portal(미성년 문제의 95% 해결 주장)
  • 과잉 행동·손실 비율이 옵션 트레이딩·주식 액티브 트레이딩보다 낮다고 주장 — 데이트레이딩은 75-80%가 손실인데 사회가 그 비일관성을 직시 안 함
• 사회적 효용 주장: 소셜미디어에선 극단적 발언이 보상받지만 예측시장에선 보정된 합리적 판단이 보상받음 — 양극화의 해독제이자 젊은 층을 똑똑하게 만드는 도구라는 프레임

AI·운영 레버리지 단면

• 수백만 고객에 서포트 10명 미만 AI 자동화 효과: 수백만 고객에 서포트 인력 10명 미만 — AI 자동화가 "정말 잘 작동", 선형 확장 비용 항목이 소멸. 150명 유지 가능성의 근거
• 진행자가 던진 화두: Brian Armstrong·Jack Dorsey류의 "피라미드가 아닌 원형 조직, 중앙에 AI, 조직도 폐지" 논의 — Tarek은 "그런 담론 자체를 몰랐다, 그냥 만들어가는 중"이라면서도 사실상 같은 방향의 조직을 이미 운영 중

창업 조언

• 사막을 건너는 창업자에게: 1번 리스크는 자금 고갈이 아니라 포기 — 시간 지평만 충분하면 결국 이김. 단 "성공 후에 온다고 믿는 것들" 때문에 하는 창업은 나쁜 이유 — 오아시스는 없고 다른 사막(또는 폭풍)으로 갈아탈 뿐
• 동생이 창업하겠다면: "왜?" — 자유는 환상. CEO는 이사회·직원·유저 모두를 위해 일하는 가장 덜 자유로운 사람이고 회사가 클수록 더 그러함
• 회사는 창업자를 닮음 자기자신 아닌 회사 못만듬: 회사는 반드시 창업자를 닮음 — 큰 회사 창업자를 만나면 "왜 이 회사가 이런지" 즉시 이해됨. 자기 자신이 아닌 제품·회사를 만드는 건 거의 불가능

투자자 관점 시사점

• 규제 산업의 비대칭 베팅 플레이북: 정공법(라이선스)으로 신뢰 자본을 쌓다가, 규제기관 상대 소송이라는 낮은 확률·거대 보상 베팅으로 판을 뒤집는 구조. 규제 리스크를 "죽음"이 아니라 가격 매길 수 있는 기대값으로 취급하는 창업자의 사고방식은 핀테크·크립토·AI 규제 노출 기업 평가 시 경영진 퀄리티 판단 기준으로 유용
• 예측시장 vs 스포츠북 밸류에이션 프레임: 매출 = 고객 손실(카지노형)과 수수료형(거래소형)은 규제 내구성·중독 규제 리스크·기관 수용성이 근본적으로 다름. DraftKings류와 Kalshi류를 같은 바스켓으로 묶으면 안 됨. Polymarket 스캔들이 섹터 전체 역풍이라는 당사자 진단도 참고
• AI 시대 조직 레버리지의 실증 사례: 수백만 고객·서포트 10명 미만, 150명 무위계 조직으로 8개월에 사업 모델 4회 전환. "선형 확장 비용의 소멸"은 인터넷 소비자 플랫폼의 인당 매출·마진 구조 추정치를 근본적으로 상향시킬 변수
• 매출 믹스 변동 속도 주의: 브로커 매출 비중이 80%에서 거래량 10%까지 수 분기 만에 스윙 — 이런 초고성장사는 특정 분기 믹스로 사업 구조를 고정 해석하면 오판

기억할 발언

• (27:53) "우리는 회사를 만들려고 Kalshi를 만든 게 아니라, Kalshi를 만들려고 회사를 만들었음. 아이디어가 우리를 끌고 갔음. 주사위를 다시 굴리면 나는 아마 트레이더나 리스크 매니저였을 것 — 그런데 아이디어가 너무 눈앞에 선명해서 하지 않을 수 없었음"
• (43:03) "세상은 기대값이 아니라 결과값으로 보상함. 기대값은 네가 통제하는 것, 즉 네가 하는 일이고, 나머지는 분산임. 최고의 포커 플레이어는 좋은 핸드를 쥐고 있다는 걸 알면 크게 잃어도 자기 게임을 지킴 — 충분한 판수가 쌓이면 결국 이김"