하워드 막스, 대담하게 위대해져라 - 2006년 오크트리 메모 해설

원문: Dare to Be Great — Oaktree Capital Management 저작. 이 문서는 전문 번역이 아니라 원문 논지를 따라간 한국어 해설. 원문은 위 링크에서 무료로 볼 수 있음

핵심 요약

• 초과 성과에는 공식이 없다: 마크스는 갤브레이스를 인용하며 돈 버는 법에 관한 신뢰할 만한 지식은 존재할 수 없다고 못박음. 공식이 있다면 모두가 그것을 따라 지형 자체가 바뀌거나, 모두가 같은 결과를 얻어 상위권이라는 개념 자체가 사라짐
• 매니저는 균등하지 않다: 개러슨 케일러의 레이크 워비곤 비유로 시작, 실제 바이아웃·벤처·부동산 펀드의 중위 수익률은 초라한 반면 상위권만 눈에 띔. 초과 성과의 출발점은 상위권 매니저 발굴
• 관행을 따르면 관행적 결과만 나온다: 군중과 같은 행동을 하면 정의상 평균 성과. 비관행적 행동과 우월한 판단이 겹칠 때만 초과 성과 가능
• 선구자 지위가 만드는 자유 점심: 1978년 하이일드 채권, 1988년 부실채권 진입 사례로 아무도 모르고 불편해하는 영역이 비효율의 원천임을 보여줌
• 기관과 위원회 구조는 평범함으로 수렴: 책임 분산, 개인 리스크 최소화, 집단사고가 결합하면 비관행적 판단이 나오기 어려움
• 에이전시 리스크가 보수적 편향을 낳는다: 대리인은 성공해도 얻는 것이 적고 실패하면 잃는 게 많아, 이익 추구보다 위험 회피를 우선시하는 구조적 유인이 생김
• 집중이 분산보다 나을 때가 있다: 신뢰할 수 있는 소수 매니저에게 유의미한 규모로 배분하는 것이, 얇게 흩뿌린 분산보다 우수한 성과에 더 가까움
• 신중함과 대담함의 긴장이 결론: 손실 회피는 상대적으로 쉽지만 반복적 위대함은 어려움. 그럼에도 자산배분 단계에서는 대담함 없이 초과 수익을 기대할 수 없음

성과 공식이 존재할 수 없는 이유

글렌 터너의 일화와 메모의 출발점

• 코스콧 인터플래너터리의 리어젯 쇼: 1970년대 초 가장 강렬한 장면 중 하나로, 코스콧 인터플래너터리를 이끌던 글렌 터너가 자가용 리어젯을 타고(당시로선 대단한 사치) 미국 중서부 소도시에 날아들면 두 난쟁이가 뛰어나와 레드카펫을 깔았고, 터너는 "대담하게 위대해져라"라는 배너 아래 등장해 부자 되는 비법을 담았다는 동기부여 테이프를 파는 피라미드 마케팅으로 돈을 빨아들였다는 일화로 메모를 엶
• 사기꾼의 구호를 진지하게 재활용: 터너는 이미 오래전 업계에서 사라졌지만, 확실한 성공 공식이 없는 상황에서도 "대담하게 위대해지는 것"은 여전히 고려할 가치가 있다는 것이 이 메모의 출발점이라고 명시 - 제목만 차용했을 뿐 사기성 마케팅과는 정반대의 진지한 논의로 전환한다는 점에 유의
• 메모의 계기: 우수한 투자 성과를 어떻게 추구할지에 대한 생각이 쌓이다 어떤 계기가 생기면 메모로 정리되는데, 이번에는 바턴 빅스의 "헤지호깅"을 읽던 중이 그 계기였다고 밝힘 - 이 책은 뒤의 위원회 논의에서 다시 핵심 자료로 등장

지도가 있다면 지도는 무용해진다

• 갤브레이스의 냉소: 돈 버는 법에 관해 확실히 배울 것은 없으며, 만약 있다면 연구가 치열해져 양의 지능지수를 가진 모두가 부자가 됐을 것이라는 갤브레이스의 발언을 인용해 논지의 출발점으로 삼음
  • 이 인용은 마크스 본인의 결론이 아니라 그가 즐겨 인용하는 외부 견해라는 점에 유의. 마크스는 이를 근거로 자신의 주장을 전개
• 지도의 역설 두 가지: 성공 공식이 존재할 수 없는 이유를 두 갈래로 제시
  • 첫째, 그 지도를 따르는 사람들의 집단적 행동이 시장 지형 자체를 바꿔 지도를 무효화
  • 둘째, 지도를 따르는 모두가 같은 결과를 얻으므로 상위 사분위라는 개념 자체가 성립하지 않고, 사람들은 여전히 그 자리를 갈망하게 됨
• 조언의 한계를 스스로 인정: 이어질 제안들은 뛰어난 실행 없이는 별 도움이 안 되며, 결과는 거의 전적으로 실행에 달려 있고 제안 자체의 기여는 작다고 미리 선을 그음
  • 이는 이 메모 전체를 절대적 지침이 아니라 사고의 틀로 읽어야 한다는 유보 조건

레이크 워비곤을 벗어나라

• 모두가 평균 이상이라는 착시: 개러슨 케일러의 가상 마을 레이크 워비곤(모든 아이가 평균 이상)에 빗대, 대체투자 매니저 다수가 실적 데이터로 자신을 뛰어나다고 포장하는 현실을 지적
  • 특히 부동산·사모펀드 영역에서 이런 과장이 두드러진다고 명시
• 출처와 냉소적 인용 두 가지: 이 비유를 다시 떠올리게 한 것은 펜션 컨설팅 얼라이언스의 노리 제라르도 리에츠가 부동산 오퍼튜니티 펀드 성과를 다룬 논문이었다고 출처를 밝히고, 이어 먼데이 나이트 풋볼 캐스터 "댄디 돈" 메러디스의 "요즘은 예전 같지 않아, 근데 사실 예전에도 그런 적은 없었어"라는 농담을 인용, 실제 기록은 그것을 만든 매니저 본인이 애틋하게 기억하는 만큼 좋은 경우가 드물다는 뜻을 함축한다고 설명
• 케플란 교수의 수치: 시카고대 스티븐 케플란 교수의 연구를 인용, 1980-1997년 바이아웃 펀드 전체에 1달러를 투자한 성과가 S&P500에 1달러를 투자한 것과 다르지 않았다는 결과를 제시
  • 게다가 바이아웃 펀드는 상승장에서 레버리지까지 썼는데도 S&P를 이기지 못했다는 점에서 시사점이 더 큼: 레버리지 우위조차 매니저 선별의 필요성을 대체하지 못함
• 최상위 성과가 자금을 끌어들이는 구조: 상위권 펀드의 눈부신 성과가 자금을 자석처럼 끌어들이지만, 평균 수익률은 하품 나올 정도라는 대비를 통해 상위권 접근이 왜 중요한지 강조
• 버밀리 5% 법칙: 옛 상사 피터 버밀리의 발언을 인용, 애널리스트 중 가치를 더하는 비율은 5%에 불과하며 포트폴리오 매니저·컨설턴트·위원회 위원에도 마찬가지로 적용될 것이라 추정
  • 마크스 특유의 자조적 유머로 "물론 당신과 나는 그 5%에 속한다"고 덧붙이지만 나머지에 대해서는 의구심을 표함
• 피터 린치는 예외지 규칙이 아니다: 시장 참여자들의 합의는 이미 가격에 반영되므로, 합의를 능가하는 통찰이 없다면 평균적 위험조정 성과를 기대해야 함
  • "피터 린치는 어떻습니까"라는 반문에, 그의 독보적 명성 자체가 그런 사례가 얼마나 희귀한지 보여주는 증거라고 답함 - 예외가 오히려 규칙을 증명

매니저 선별은 왜 어려운가

트랙레코드만으로는 부족하다

• 모두가 같은 기록을 본다: 매니저의 과거 실적만 보고 고르면 다른 모든 투자자가 보는 것과 같은 정보로 판단하는 셈이라, 우월한 선택이 될 수 없음
• 심층 분석이 필수: 우월한 선택을 하려면 기록·평판·문서화된 자료를 넘어 매니저의 접근법을 완전히 이해하고, 그 지식에 근거해 판단을 내리며, 위험을 감수해야 한다고 강조
• 마지막 요소가 핵심: 특히 위험 감수 없이는 비범한 성공이 나올 수 없다는 점을 명시, 뻔한 선택에서 비범한 결과가 나오지 않는다는 원칙과 연결
• 자금 유입이 우위를 갉아먹는 역설: 우수한 투자 수단의 수용 여력은 제한적인데, 자금이 몰려들수록 투자 비용이 올라가 우위 자체가 약화되는 구조적 딜레마를 별도로 지적
  • 이는 앞선 상위권 매니저 발굴의 어려움에 이어지는 실행상의 부수적 난관
• 연결고리: 레이크 워비곤 논의가 "누구를 뽑을지"의 문제였다면, 이 대목은 "어떻게 뽑을지"로 논지를 좁힘

신규 매니저와 부진한 매니저라는 두 시험대

• 신규 매니저에게 첫 자금을 대는 결단: 누군가는 반드시 신생 매니저에게 자금을 대야 그들이 자리를 잡을 수 있는데, 이 판단은 방대한 데이터가 아니라 사람과 그 투자 접근법에 대한 베팅일 수밖에 없음
  • 제대로 한다면 신규 매니저 발굴은 매우 높은 보상으로 이어질 수 있다고 명시
• 부진한 매니저를 어떻게 다룰 것인가: 유지·해고·증액 중 무엇이 정답인지가 핵심 질문. 좋은 투자자는 자신의 접근법과 규율을 고수하지만, 모든 접근법은 때때로 인기를 잃고 가장 고집스럽게 버티는 매니저가 오히려 최악의 성과를 낼 수 있음
  • 저자가 언급한 바턴 빅스의 "헤지호깅" 217페이지 사례는 훌륭한 매니저들도 끔찍한 시기를 겪는다는 데이터를 제시한다고 소개
• 부진과 저평가의 구분: 한두 해의 부진이 매니저를 나쁜 매니저로 만드는 것은 아니며, 오히려 그의 투자 영역이 저평가 국면에 들어선 신호일 수 있다는 반론을 제기
• 현실의 비대칭: 실제로는 부진한 국면에서 자금을 늘려주기보다 해고하는 경우가 훨씬 흔하다고 지적, 이 비대칭이 좋은 매니저를 나쁜 타이밍에 잃게 만드는 구조적 오류라는 함의
• 연결고리: 매니저 선별의 어려움은 다음 절의 "군중에서 벗어나기"라는 더 큰 원칙의 구체적 사례로 기능

군중에서 벗어나 비주류로 서기

비관행적 아이디어는 필연적으로 외롭다

• 군중과 같이 가면 평균 성과, 극단에서 군중은 틀린다: 군중을 따르는 것은 정의상 평균적 결과를 낳으며, 군중은 극단적 국면에서 대체로 한 방향으로 뭉쳐 있고 그것이 틀렸을 때가 많음. 그 극단성 자체가 극단과 이후의 고수익 회복 국면을 만든다는 인과관계를 제시
• 예일 스웬슨의 정의: 데이비드 스웬슨을 인용, 비관행적 투자 프로필을 확립하고 유지하려면 관행적 지혜의 눈에는 노골적으로 경솔해 보이는, 불편할 정도로 특이한 포트폴리오를 받아들여야 한다는 견해를 소개
  • 이는 스웬슨의 견해이지 마크스 본인의 표현이 아니며, 마크스는 이를 논거 보강용으로 인용
• 비합의는 정의상 외로울 수밖에: 인기 있고 널리 받아들여지며 직관적으로 명백한 비합의 아이디어란 형용모순이라는 논리로, 비순응자는 군집 중심부의 따뜻함을 누릴 수 없다고 설명
• "신중"이라는 말의 왜곡: 투자 세계에서 대중적 "신중"의 정의가 흔히 "모두가 하는 것"으로 왜곡된다고 비판. 법원이 신중한 사람 원칙(Prudent Man)을 해석할 때도 "그런 상황에서 대다수의 지적이고 신중한 사람이 할 법한 행동"으로 규정
  • 그러나 스타트업 베팅, 파산 기업 채권 매수, 세상을 바꾸는 기술주 공매도처럼 실제로 가장 높은 수익을 낸 결정 다수가 당시 대중에게는 노골적으로 경솔해 보였다는 반례를 제시
  • 이 반례가 성립하는 이유: 그것이 인기 없었기 때문에 유리한 가격에 실행되어 큰 수익으로 이어질 수 있었다는 인과관계까지 명시
• 역발상은 위험 감수와 동의어가 아니다: 트렌드를 거스르는 것이 반드시 큰 투자 위험을 감수하는 것과 같지 않다고 유보 조건을 둠. 오히려 군중을 따르는 행동 자체가 가격을 극단으로 밀어붙이므로 위험하다는 역설을 제시

1999년 기술주가 보여준 대가

• 저평가된 위험 회피의 대가: 1990년대 후반 기술주를 피한다는 것은 터무니없이 높은 가격을 거부한다는 뜻으로, 펀더멘털 관점에서는 위험한 선택이 아니었지만 다르게 행동해야 한다는 점에서 심리적으로는 위험했다고 구분
• 역대 최대 격차: 마크스는 역사상 어느 주식군도 1990년대 후반 기술주만큼 잘한 적이 없다고 평가하며, 1999년 성장주와 가치주 수익률 격차가 역대 최대였다는 수치를 근거로 제시
• 너무 이른 것과 틀린 것의 구분: 2000년 3월 이전 몇 년간 기술주 비중을 낮춘 다수의 매니저가 해고당했지만, 이는 그들이 틀렸기 때문이 아니라 너무 일렀기 때문이라고 구분
• 버티는 것의 어려움과 보상: 매니저 본인과 그 고객 모두 소신을 지키기가 쉽지 않았지만, 결국 크게 보상받았다는 결과로 이 절을 마무리
• 연결고리: 이 사례는 앞선 "신중함의 왜곡" 논의를 구체적 시장 국면으로 증명하는 역할을 하며, 다음 절의 비관행성 논의로 이어짐

비관행적 사고와 2x2 매트릭스

행동과 판단을 구분하는 틀

• 비관행성 자체가 목표는 아니다: 비관행성은 그 자체가 목적이 아니라 사고방식이어야 한다고 전제, 남과 구별되려면 아이디어 자체가 다르고 그 아이디어를 다르게 처리하는 방식이 필요하다고 설명
• 2x2 매트릭스의 구조: 행동(관행적/비관행적)과 결과(유리/불리)를 축으로 한 매트릭스를 제시
  • 관행적 행동에 유리한 결과 = 평균적으로 좋은 성과
  • 관행적 행동에 불리한 결과 = 평균적으로 나쁜 성과
  • 비관행적 행동에 유리한 결과 = 평균 이상의 성과
  • 비관행적 행동에 불리한 결과 = 평균 이하의 성과
• 비관행적 행동만이 비범한 결과의 필요조건: 행동이 비관행적이어야만 성과가 비관행적일 수 있고, 판단이 우월해야만 그 성과가 평균 이상 쪽으로 향할 가능성이 있다는 두 조건을 명확히 구분
• 역발상 투자와 비관행성의 관계: 역발상 투자는 비관행적 투자와 유사한 개념으로, 최고의 성공 사례 다수의 배경이었지만 모든 역발상 결정이 성공한다는 뜻은 아니라고 유보 조건을 둠
  • 역발상은 오직 이유가 타당하고 군중의 행동이 특별히 어리석어 보일 때만 추구해야 한다고 명시
• 논리 없는 역발상의 두 가지 위험: 견고한 논리에 기반하지 않은 행동은 첫째 꾸준히 통하기 어렵고, 둘째 힘든 시기가 오면 저점에서 버티기 어렵다는 두 가지 위험을 스웬슨의 문장을 빌려 강조
  • 스웬슨은 용기가 성공 가능성을 높이지만, 사려 깊은 투자 원칙이 그 용기를 뒷받침하지 않으면 실패 가능성이 높다고 덧붙임: 이는 마크스 본인이 아닌 스웬슨의 견해

"안 된다"와 "문제없다" 사이 - 오크트리의 역발상 거래

• 매수·매도 타이밍의 원칙: 오크트리는 사람들이 "말도 안 된다"고 할 때 사고 "문제없다"고 할 때 판다는 원칙을 제시
• 투미 가방 사례(2002-2004): 9.11 이후 아무도 다시는 여행하지 않을 것이고 가방도 필요 없을 것이라는 공포가 팽배했던 2002년 투미를 인수, 그런 공포를 아무도 기억하지 못하던 2004년 매각
• 극장 체인 사례: 리갈, 로우스, 에드워즈, 랜드마크를 과잉 확장이 영화관 산업의 종말을 알렸다고 여겨지던 시점에 지배지분 확보, 산업 공급이 정리되고 수익성이 회복되자 매도 시작
• 시카고 토지 사례: 루프 지역에 다시는 마천루가 지어지지 않을 것이라는 확신이 팽배할 때 토지를 매입, 시장이 다시 마천루가 필요하다고 판단하자 매도
• 가격 무관 원칙의 비합리성: "어떤 가격에도 사지 않겠다"는 말은 "가격에 상관없이 사겠다"는 말만큼이나 비논리적이라고 지적
  • 후자는 사람을 죽일 수 있다며 1969년 니프티-피프티 성장주와 1999년 기술주를 예로 듦, 전자는 기회를 놓치게 만든다고 대구를 이룸
  • 모두가 같은 것을 사고 싶어할 때는 고평가일 가능성이, 아무도 사려 하지 않을 때는 저평가일 가능성이 똑같이 높다는 대칭 논리로 이 절을 마무리

선구자로서 시장 비효율을 선점하기

1978년 하이일드 채권 진입

• 가장 위대한 투자 격언: "현명한 사람이 초반에 하는 것을 어리석은 사람은 마지막에 한다"는 격언을 최고의 투자 격언으로 꼽으며, 이 절 전체의 프레임으로 사용
• 아무도 모르던 시장: 1978년 시티은행이 마크스에게 신생 뮤추얼펀드를 맡기며 "밀컨이라는 사람이 캘리포니아의 작은 증권사에서 하이일드 채권을 발행·거래한다는데 그게 무슨 뜻인지 알아보라"고 지시받은 일화를 소개
  • 당시 하이일드 채권을 아는 사람이 거의 없었고, 실적 데이터도 몇몇 무명 뮤추얼펀드에서 나온 것이 전부였음
• 완벽한 매수 기회의 조건: 대다수 기관 포트폴리오는 싱글A 또는 트리플B 이하 채권 편입을 금지하는 규정을 두고 있었고, 기업 CEO들은 정크본드로 무장한 기업사냥꾼에게 위협받은 지인의 사례를 들어 자사 연기금은 절대 정크본드를 보유하지 않을 것이라 공언했으며, 공적·노조 연기금 수탁자 누구도 파산 관련 헤드라인 리스크를 원치 않았음
  • 이 모든 기피 요인이 결합해 완벽한 매수 기회를 만들었다는 것이 마크스의 결론
• 20년 넘게 이어진 프리미엄: 하이일드 채권 포트폴리오가 20년 넘게 투자등급 채권을 상회했고, 그 격차가 부도·변동성·유동성 부족을 상쇄하고도 남았다고 평가, 가장 이른 투자자가 가장 큰 몫을 가져갔다는 원칙 확인
• 비효율의 원천에 대한 정의: 시장 비효율은 대다수가 모르고, 이해하지 못하고, 편하게 느끼지 못하는 틈새에서 나온다는 자신의 오랜 지론을 제시, 1978년의 하이일드 채권이 정확히 그런 사례였다고 정리

1988년 부실채권과 오늘날의 함정

• 또 다른 뒷골목: 1988년 부실채권으로 눈을 돌렸을 때도 주류 금융기관 계열의 부실채권 펀드가 전무했고, 그 영역은 잘 알려지지 않은 변두리였다고 소개
• 비직관적일수록 매력적: 파산했거나 파산이 확실한 기업의 채권에 투자하는 것보다 더 볼썽사납고 직관에 반하는 일이 있겠냐고 반문한 뒤, 그만큼 수익성 있는 다른 대안이 있었겠냐고 되물음
• 낮은 가격이 주는 상대적 안전: 부실채권 매수자는 낮은 가격에 사고, 자산이 풍부한 기업에 투자하며, 자본구조의 디레버리징이 진행되는 과정에서 상대적 안전을 누리면서도 높은 수익을 거뒀다고 정리
• 믿음의 대상은 데이터가 아니라 사람과 논리: 이런 초기 기회를 잡으려면 과거 실적 데이터의 뒷받침 없이 논리적 주장과 분석에 근거해 개념과 사람에 대한 신뢰를 걸어야 한다고 요약, 이것이 큰돈을 버는 방법이라고 단언
• 오늘날의 역설적 함정: 오늘날은 모두가 돈을 벌기 위해 무엇이든 하려 하고, 개념이 기괴할수록 고수익을 낼 것이라 가정하는 경향이 있다고 지적
  • 그 결과 자유 점심은 거의 남지 않았고, 위험 감수가 오히려 평범한 이하의 보상으로 이어질 가능성이 높다고 경고: 이는 앞의 격언 후반부 "어리석은 사람은 마지막에 한다"로 연결되는 유보 조건

기관과 위원회가 초과 성과를 가로막는 구조

기관 행동이라는 부정적 관행

• 기관 행동의 정의: 대형 운용사, 연기금, 기금, 투자위원회 모두 기관이며, 이들은 공유된 의사결정, 분산된 책임, 개인 리스크 최소화, 무난하게 맞춰가는 상호작용으로 특징지어지는 "기관 행동"에 빠지기 쉽다고 정의
  • 이 모든 요소가 비관행성을 억제해 초과 성과를 어렵게 만든다는 인과관계를 명시
• 스웬슨의 역설 인용: 데이비드 스웬슨의 "능동 운용 전략은 기관에게 비기관적 행동을 요구하며, 이는 대다수가 풀 수 없는 역설을 만든다"는 문장을 자신이 가장 좋아하는 인용구로 소개
  • 스웬슨은 단기적이고 논쟁 없는 기회라는 기관의 주류 안에서 움직이면 위원회와 스태프가 평범한 결과를 보장하는 대신 잠재적으로 보상이 큰 장기 역발상 기회를 놓친다고도 지적
• 부정적 함의를 인정하되 단정하지 않음: 그 함의가 반드시 부정적이어야 하는지는 불분명하다고 한 발 물러서면서도, "특이하다"와 "비관행적"이 "이례적 투자 성과"와는 어울리지만 "기관적"이나 "관료적"과는 잘 어울리지 않는 것이 사실이라고 정리
• 자기 조직 점검 권유: 독자들에게 자신의 조직을 특징짓는 행동 방식을 점검하고, 성공 가능성을 높이기 위해 바꿀 수 있는 것이 있는지 살펴보라고 권유
• 연결고리: 이 절의 구조적 진단은 다음 위원회 논의로 구체화됨

위원회의 집단사고와 스파크 만들기

• 위원회를 좋아하지 않는다는 고백: 시티은행 시절 5개 위원회에 소속돼 월요일 아침 출근 전에 이미 주당 11시간의 회의가 예정돼 있었다는 개인 경험을 소개, 회의는 가장 오래 끌고 싶어하는 사람이 원하는 만큼 길어진다는 관찰을 덧붙임
• 오크트리도 위원회를 아예 안 쓰진 않는다: 오크트리는 통상 위원회를 두지 않지만 이는 조직별 선택 사항일 뿐이며, 자사의 프린서플 그룹은 모두가 만족하고 훌륭한 성과를 낸 투자위원회 방식으로 운영된다고 밝혀 위원회 구조 자체를 전면 부정하지는 않는다는 유보 조건을 둠
• 재니스-빅스의 집단사고 목록: 바턴 빅스가 예일대 심리학자 어빙 재니스를 빌려 정리한 위원회의 약점들을 인용
  • 널리 믿어지는 공유된 환상에 대한 집단적 합리화, 비인기 그룹·기법·개인에 대한 부정적 고정관념, 선택된 접근법에 대한 근거 없는 확신, 만장일치 압박과 반대자에 대한 억압, 개별 구성원의 순응, 회의 중 산만한 대화, 표준화된 방법론의 미준수가 열거됨
• 집단의 지능은 부분의 합보다 작다: 빅스의 "지적인 사람들의 집단은 내재적 결함이 너무 많아 혼자 판단하는 사람이 좋은 결정을 내릴 확률이 훨씬 높다"는 견해를 소개하되, 마크스는 자신의 표현으로 "집단의 지능은 흔히 구성원 전체 지능의 합이 아니라 한두 명의 가장 똑똑한 구성원의 지능보다 낮다"고 재정의
  • 위원회는 구성원의 통찰을 합산하지 않고 평균적 통찰 수준으로 수렴하는 경향이 있다는 것이 마크스 본인의 결론
• 시티은행 투자정책위원회의 실증 사례: 1970년대 중반 최고위 패널이었던 투자정책위원회가 반기 오프사이트 워크숍에서 어느 산업이 내년에 가장 좋을지 투표했던 일화를 소개
  • 어떤 위원은 종형 곡선, 어떤 위원은 순서가 뒤집힌 종형 곡선, 어떤 위원은 승자와 패자만 극단적으로 보고, 강세론자와 약세론자는 각각 평균 이상 또는 이하로 쏠리며, 불가지론자는 모두 비슷하다고 답했다고 묘사
  • 개별 위원의 예상 분포를 모두 합산하면 무작위로 생성한 분포와 비슷한 결과가 나와 유용한 정보가 거의 사라졌을 것이라는 것이 마크스 본인의 판단
• 소수가 더 큰 권한을 쥘 때 개선 확률이 오른다: 빅스는 좋은 결정이 나올 확률이 한두 구성원이 균등 이상의 권한을 쥘 때 높아지며, 그 권한을 쥐는 사람이 옳은 사람이어야 도움이 된다는 단서를 덧붙였다고 소개 - 이 역시 마크스 본인이 아닌 빅스의 견해
• 개선책 - 지적 마찰을 의도적으로 만들기: 재니스는 "개인적 신뢰 속의 지적 의심" 분위기를 만들라고 조언하고, 빅스는 트렌드에 반대하는 사람을 칭찬하고, 반대자 역할을 지정하며, 이미 내린 결정을 회의적으로 재검토하는 2차 회의를 열라고 제안
  • 빅스의 "화기애애하고 행복한 회의는 집단사고와 자기만족의 경고 신호일 수 있는 반면, 동요·격렬한 논쟁·약간의 스트레스는 좋은 신호"라는 문장을 인용, 이런 요소가 옳은 비관행적 결정을 보장하지는 않지만 그것 없이는 그런 결정이 나오기 어렵다고 정리

에이전시 리스크와 인센티브 설계

대리인의 유인이 원금 소유자와 어긋나는 구조

• 에이전시 리스크의 정의: 배터리마치의 딘 르바롱이 1983년 쓴 글에서 처음 접한 개념으로, 위임받은 대리인이 본인을 대신해 업무를 수행할 때 대리인의 동기가 본인의 동기와 어긋날 수 있어 발생하는 위험이라고 소개
  • 자기 돈을 직접 운용하면 자신에게 최선인 판단대로 결정하지만, 남이 돈을 운용하면 그 사람 자신에게 최선인 것이 판단에 함께 개입할 수 있다고 구분
• 가장 기본적인 대리인 문제: 스태프와 위원회 위원은 결정이 성공해도 얻는 것이 상대적으로 적지만, 실패하면 직업이나 평판 같은 큰 손실을 볼 수 있어 이익 추구보다 위험 제한을 우선시하게 만드는 유인이 생긴다고 설명
  • 반대로 손실에는 참여하지 않고 이익만 나누는 헤지펀드 매니저는 위험 제한보다 이익 추구를 우선시하게 만드는 정반대의 유인을 가질 수 있다고 대비, 두 방향의 왜곡을 모두 인정
• 스웬슨의 대리인 리스크 목록: 임기 중 성과를 남기려는 수탁자부터, 투자의 우수성보다 안정적 수수료 수입을 좇는 포트폴리오 매니저, 개인적 이득을 위해 자산을 전용하는 기업 경영진까지 이어지는 스웬슨의 나열을 인용 - 이는 스웬슨의 진단이지 마크스의 창안이 아님
• 관리 가능하지만 피할 수 없다: 소유자가 아닌 당사자가 개입하는 모든 과정에는 그들이 알든 모르든 소유자의 이익 대신 또는 이익에 더해 자신의 이익을 좇을 가능성이 있으며, 이는 피할 수 없지만 관리 불가능한 것은 아니라고 정리
• 공개가 최선의 대응: 문제를 다루는 최선의 방법은 대개 그것을 공론화하는 것이라며 "햇빛은 훌륭한 소독제"라는 비유를 사용, 모든 의사결정 과정이 결정자에게 영향을 미치는 요인을 인식하고 고려해야 한다고 제안

인센티브, 공개, 그리고 케인스의 경고

• 보상은 사람이 실제로 움직이는 근거: 1990년대 초 포브스에 실린 어느 이사의 발언 "사람들이 내가 시키는 대로 하게 만드는 것은 포기했다, 그들은 내가 돈을 지불하는 대로 한다"를 인용해 인센티브 설계의 중요성을 강조
• 비순응에 대한 보상 필요: 가능한 한 투자 과정에 참여하는 사람들이 통하지 않은 결정에 대한 처벌뿐 아니라 비순응 시도에 대한 보상도 기대할 수 있어야 한다고 제안
• 케인스의 경구: 존 메이너드 케인스의 "세속적 지혜는 관행적으로 실패하는 것이 비관행적으로 성공하는 것보다 평판에 낫다고 가르친다"는 문장을 소개, 앞선 보상 설계 제안이 바로 이 경구가 지적한 왜곡에 대한 최선의 대응이 될 수 있다고 연결 - 이 역시 케인스의 견해를 마크스가 논거로 차용한 것
• 연결고리: 대리인 문제 논의는 조직 내부 유인 구조를 다뤘다면, 다음 절은 외부 자문 기능인 컨설턴트로 논지를 확장

컨설턴트를 건설적으로 쓰는 법

• 컨설턴트가 더할 수 있는 가치: 최대 규모 기관 투자자만 자체적으로 구축할 수 있는 전문성과 데이터를 가져오고, 다른 곳에서 쓰이는 아이디어를 소개하며, 원금을 위태롭게 하지 않는 선에서 혁신을 지원할 수 있다고 긍정적 역할을 인정
• 엄호용으로 전락할 위험: 반대로 잠재적 비판에 대한 방어막으로 컨설턴트의 승인 도장을 구하거나, 포트폴리오가 군집에서 절대 눈에 띄게 벗어나지 않도록 보장하는 용도로, 심지어 혁신을 막기 위해 고용·동기부여될 수도 있다고 경고
• 실제로 들은 발언: 어느 컨설턴트가 "나는 절대 먼저 제안하지 않는다, 만약 그렇게 했다가 틀리면 비판받을 수 있으니 요청받았을 때만 의견을 낸다"고 말했다는 일화를 소개하며 이런 태도를 우려스럽다고 평가
• 선택은 고객에게 달려 있다: 컨설턴트와 그 운영 방식의 선택은 전적으로 고객의 몫이라며, 관료적 모드에 머무르면 보호 외에 아무것도 기여하지 못할 수 있다고 결론
• 연결고리: 컨설턴트 논의는 조직 외부 유인 구조의 마지막 조각으로, 다음 절 "모든 투자자는 균등하지 않다"는 조직 내부 인력 배분 문제로 다시 돌아옴

투자자는 균등하지 않다는 원칙과 조직 설계

균등 참여의 함정

• 패자 없는 자본주의는 불가능: 라스베이거스 규칙을 바꿔 승자만 있고 패자는 없게 할 수 있으면 좋겠다는 수사적 질문을 던지며, 모두가 투자 성과에 동등하게 긍정적으로 기여할 수 있으면 좋겠지만 실제로는 그럴 수 없다고 단언
• 하위 50%의 유일한 기여: 위원회 결정은 평균 이하의 기술·경험·전문성을 가진 구성원이 있다고 개선되지 않으며, 유니버스 하위 50%는 상위 참여자가 이길 수 있는 매니저 중위값을 제공하는 것 외에 자신이나 고용주를 위한 초과 성과에 기여하지 못한다고 냉정하게 평가
• 평등주의 조직에 대한 회의: 모두에게 조금씩 운용 자금을 나눠주거나 모두에게 투표권을 주는 평등주의적·민주적 투자 조직 방식은 투자 기술이 균등하게 분포하지 않는다는 자신의 확신 때문에 매력적이지 않다고 밝힘
• 더 숙련된 구성원에게 더 큰 영향력을: 모든 팀에는 다른 이들보다 더 숙련된 구성원이 있고, 그들이 의사결정 과정에서 더 큰 영향력을 가져야 한다고 제안, 다만 주니어를 전문가로 육성하고 경험을 쌓게 하는 것은 좋은 일이지만 더 많은 사람을 과정에 끌어들이는 것이 단기 성과를 반드시 높이지는 않는다고 구분
• 분산 운용의 실패 사례: 포트폴리오를 여러 전문가에게 나눠주고 각자 자기 몫을 따로 운용하는 조직을 관찰한 경험을 소개, 각자 개별 종목을 골랐을 뿐 전체 포트폴리오의 분산이나 리스크를 고려하는 사람이 없었고, 각자가 다른 이가 자신의 극단성을 상쇄해줄 것이라 근거 없이 기대했다고 지적
  • 그 결과물은 홈런 잠재력이 있다고 여겨지는 개인적 선호 종목에 대한 집중 베팅 다발에 불과했다고 평가

오크트리의 단일 매니저 원칙

• 책임 분산 시스템도 작동할 수 있음을 인정: 포트폴리오 관리 책임을 나눠 배분하는 시스템도 존재하며 작동할 수 있지만, 엄격한 조율과 전체적 리스크 관리를 반드시 갖춰야 한다는 조건을 명시
• 분산 배분의 현실적 성과: 이런 시스템은 동료의식, 인력 개발, 여러 사람의 기여가 섞인 대체로 무난한 결과를 만들 수 있지만, 광범위하게 공유되거나 분산된 포트폴리오 관리 책임이 매우 우수한 수익률로 이어질 것 같지는 않다고 결론
• 고객 질문에 대한 오크트리의 답변: "우리 계좌는 어느 매니저가 담당하나, 우리 매니저가 당신의 기준에서 벗어나지 않는다는 보장은 무엇인가"라는 질문에, 오크트리의 각 전략 내 모든 포트폴리오는 단일 개인 또는 단일 팀이 운용한다고 답한다고 소개
• 원칙의 재확인: 광범위하게 분산된 포트폴리오 관리 책임을 믿지 않으며, 독자에게도 그렇게 믿지 말라고 직접적으로 권유
• 연결고리: 조직 설계 원칙은 다음 절의 구체적 실행 실수들, 특히 과잉 분산 문제로 자연스럽게 이어짐

흔히 저지르는 실수들을 피하라

과잉 분산과 매니저 비중 제한이라는 두 오류

• 과잉 분산의 실태: 매니저 또는 펀드당 투자 비중을 x퍼센트로 제한하는 규정을 둔 포트폴리오가 흔하지만, 실제로 그 한도에 근접하는 경우는 드물다고 지적, 대부분 포트폴리오가 지나치게 얇게 분산돼 있다고 평가
  • 큰 포지션만이 곤경에 빠뜨릴 수 있는 동시에, 큰 포지션만이 큰 기여를 할 수 있다는 것이 투자에서 가장 큰 딜레마 중 하나라고 정리
• 신뢰받는 매니저에게 너무 적은 비중을 주는 실수: 신뢰하는(그리고 이미 분산된) 펀드나 매니저에 포트폴리오 자본의 1퍼센트나 0.5퍼센트만 배분하는 것을 보면 너무 적다는 인상을 받는다고 밝힘, 고객의 신뢰를 얻은 매니저에게는 전체 성과에 유의미한 차이를 만들 만큼의 자금을 맡겨야 함
• 오크트리의 실제 사례: 어느 연기금이 오크트리에 대체투자 포트폴리오의 70퍼센트를 과감하게 맡겼고, 이것이 양측 모두에게 대단히 성공적인 관계로 이어졌다고 소개, 이런 결단을 내릴 투자자가 얼마나 되겠냐고 반문
• AUM 비중 제한의 비논리: 위원회가 "특정 매니저 AUM이나 펀드 전체 자본의 x퍼센트를 넘게 대표하고 싶지 않다"고 말하는 것에 대해, 목표가 성과 개선인지 아니면 단순히 안전을 위한 머릿수 채우기인지 되물음
  • 1000만 달러를 어느 매니저에 투자하려 할 때 그 매니저가 운용하는 총액이 왜 중요한지, 매니저가 10억 달러를 운용하면 안전하고 5000만 달러를 운용하면 위험한 이유가 무엇인지 반문
  • 매니저가 유난히 뛰어나다면 다른 조건이 같을 때 그녀가 더 적은 돈을 운용할수록 고객에게 유리하지 않겠냐고 되물으며, 정말 뛰어난 매니저라면 오직 당신의 돈만 운용하기를 바라지 않겠냐고 덧붙임
• 40퍼센트 배분의 성과로 검증: 앞서 언급한 연기금 고객이 오크트리의 신규 전략 최초 펀드 자본의 40퍼센트를 약정한 사례를 다시 들며, 이후 3년간 수수료 차감 후 118퍼센트의 수익을 거뒀다는 결과로 그 판단이 실수가 아니었음을 입증

온건주의와 동료 대비 배분이라는 두 오류

• 베이비 스텝의 함정: 위원회는 흔히 조금씩, 천천히, 가능한 최대치보다 적게 투자하는 것을 선호하지만, 초과 성과를 추구하는 데 있어 온건함 자체가 미덕은 아니라고 단언
• 예일·하버드 기금의 반례: 시간이 지나며 다른 곳보다 나은 성과를 낸 포트폴리오, 특히 예일과 하버드 기금을 보면 개별 전략·매니저·펀드에 대한 매우 상당한 규모의 투자를 항상 볼 수 있다고 지적
  • 실제로 그런 포트폴리오에는 잘못됐을 경우 의사결정자를 곤경에 빠뜨릴 수 있었을 정도의 약정이 예외 없이 존재한다고 강조
• 동료 배분 참조의 목적: 투자자들이 배분을 정할 때 동료의 포트폴리오를 자주 참조하는데, 이는 "올바른" 배분을 찾으려는 것이 아니라 성과가 집단에서 크게 뒤처지지 않도록 보장하려는 목적일 가능성이 높다고 진단
  • 집단을 따라 하는 정도가 충분히 커서 언더퍼폼하지 않을 것이라 확신할 수 있다면, 그만큼 아웃퍼폼할 가능성도 없다는 대칭적 결론을 제시: "알파", 즉 진정한 개인적 기술을 제외하면 집단을 모방하는 것은 양방향으로 작용한다는 원칙
• 가장 진심 어린 조언: 초과 성과를 달성하는 가장 확실한 방법은 투자 기술, 리스크 통제, 고객에 대한 공정한 대우를 신뢰할 수 있는 개인과 회사에 유의미한 규모로 투자하는 것이라고 명시
• 분산과 집중을 가르는 기준: 가능한 결과에 신뢰할 만한 확률을 부여할 수 없거나 원금 자체를 위태롭게 할 위험(모 아니면 도 리스크)이 있는 투자에서는 분산 실패가 큰 실수가 될 수 있지만, 감당 가능하고 통제된 리스크로 높은 수익을 제공한다고 알려진 매니저와 전략이 있고 결과에 합리적 판단이 가능할 때는 오히려 집중하지 않는 것이 큰 실수라고 구분
  • 경험으로 신뢰할 수 있다고 검증된 사람들에게 자금을 맡길 수 있다면 "실어라"는 한마디로 이 절을 마무리

신중함과 대담함의 균형이라는 결론

자산배분의 근본 질문

• 못 잃는 것과 못 이기는 것의 관계: 특히 자산배분 측면에서 "질 수 없다"는 것은 대개 "이길 수 없다"는 것과 함께 간다고 지적, 투자자나 위원회의 가장 근본적인 결정 중 하나는 포트폴리오가 얼마나 멀리 나갈 것인가에 있다고 정리
  • 분산, 위험 회피, 집단 대비 하위 성과 방지에 얼마나 무게를 둘지, 그리고 더 나은 성과를 위해 이런 것들을 얼마나 희생할지가 핵심 질문
• 포춘 쿠키의 이중적 교훈: "신중한 사람은 좀처럼 실수하지 않지만 위대한 시를 쓰지도 않는다"는 자신이 좋아하는 포춘 쿠키 문구를 소개, 이 문구가 양방향으로 작용해 사고를 자극한다고 평가
  • 신중함은 실수를 피하게 해주지만 동시에 위대한 성취를 가로막을 수도 있다는 양면성이 이 문구의 핵심
• 매니저에게는 신중함을 선호: 개인적으로는 자금운용사에게 신중함을 선호한다고 밝힘, 많은 경우 손실과 최악의 해를 피하는 것이 반복적인 위대함을 달성하는 것보다 더 쉽게 이룰 수 있고, 따라서 리스크 통제가 우수한 장기 트랙레코드의 견고한 토대를 만들 가능성이 높다고 설명
  • 두려움을 가지고 투자하는 것, 좋은 가치와 상당한 안전마진을 요구하는 것, 자신이 모르고 통제할 수 없는 것을 의식하는 것이 최고의 투자자들이 공유하는 특징이라고 정리
• 자산배분에는 대담함이 필요: 그러나 매니저와 전략으로 포트폴리오를 구성할 때는 초과 수익을 기대하려면 대담함의 요소가 있어야 한다고 대비, 자산배분 단계에서 지나친 신중함은 포트폴리오가 표준을 넘어서지 못하게 막을 수 있다고 경고

샤프의 상관관계와 리스크 통제형 매니저의 이점

• 샤프 교수의 원리: 윌리엄 샤프 교수가 입증한 바에 따르면, 포트폴리오와 상관관계가 낮은 위험한 전략을 추가하는 것이 오히려 포트폴리오 전체의 위험도를 낮출 수 있다는 원리를 소개 - 이는 샤프의 이론적 증명을 인용한 것
• 리스크 통제형 매니저를 통한 확장 여지: 어느 포트폴리오가 다른 포트폴리오보다 위험 통제를 중시하는 매니저에게 더 큰 비중을 둔다면, 그 포트폴리오는 전체 위험 총량을 높이지 않고도 위험한 전략에 더 많은 자본을 배분할 수 있다는 두 번째 요인을 제시
• 선택의 재구성: 목표 위험 수준을 총량으로 제한한다는 전제 아래, 리스크 통제형 매니저를 통해 공격적 자산군에 더 많은 돈을 배분할 것인지, 아니면 자유분방한 매니저에게 더 적은 돈을 배분할 것인지를 스스로 물어야 한다고 제안
• 결론의 겸손: 이 메모가 설교조로 들리지 않기를 바란다고 밝히며, 여기서 논의한 것들이 도전적이고 자신도 다른 누구보다 특별히 잘하는 것은 아니라고 밝힘. 투자자 편에도, 여러 투자위원회 위원으로도 앉아봤기에 그것이 어려운 일임을 안다고 덧붙임
• 위원회의 이중 임무 재확인: 위원회와 스태프 구성원은 수혜자의 최선의 이익이라 여기는 것에 따라 행동해야 하고, 초과 수익을 추구하면서도 받아들일 수 없는 손실은 피해야 하며, 그럴듯하게 들리면서 실제로도 좋은 매니저와 그럴듯하게만 들리는 매니저를 가려내야 한다고 정리
  • 그럴듯하게조차 들리지 않는 매니저는 애초에 검토 대상에 오르지도 못한다는 농담을 덧붙여, 위원회가 실제로 씨름하는 대상은 늘 표면적으로 매력적인 후보군이라는 점을 짚음
• 빅스의 마지막 세 단어로 마무리: 포트폴리오 구성의 올바른 접근을 규율·노력, 능숙한 위험 감수, 통찰·재능의 결합으로 정리한 뒤, 집단사고를 다룬 빅스의 장이 끝맺는 마지막 세 단어를 인용해 이 모든 논의가 결코 쉽지 않다는 것을 겸손하게 인정하며 메모를 닫음

투자자 관점 시사점

• 매니저 선정 예산의 재배분: 신뢰가 검증된 소수 매니저에게 의미 있는 비중을 배분하고, 트랙레코드 표면만 보는 형식적 실사에 예산을 낭비하지 않는 방향으로 위원회 프로세스를 점검할 만함
  • 다만 원금 자체가 위태로워질 수 있는 모 아니면 도 성격의 투자에서는 이 원칙을 그대로 적용하지 말고 분산을 우선해야 한다는 마크스 본인의 유보 조건을 함께 지켜야 함
• 위원회 구조에 지적 마찰 장치 도입: 만장일치와 화기애애함을 경계 신호로 보고, 반대 의견 지정자나 이미 내린 결정을 재검토하는 2차 회의 같은 장치를 실제 의사결정 프로세스에 심어볼 만함
• 인센티브 설계를 대리인 문제의 해법으로 활용: 스태프·위원 평가 체계가 실패에 대한 처벌에만 치우쳐 있는지, 비순응적 시도에 대한 보상은 설계돼 있는지 점검하는 것이 에이전시 리스크를 줄이는 실질적 출발점
• 비관행성의 정당성부터 따지기: 새로운 포지션을 검토할 때 "이것이 비관행적이기 때문에" 매력적이라 여기지 말고, 논리와 근거가 먼저 있고 그 결과로 비관행적이 된 것인지를 스스로 되물어야 함 - 이는 마크스가 강조한 "역발상을 위한 역발상은 금물"이라는 유보 조건의 실무 적용

기억할 발언

• 글렌 터너의 배너 문구: 1970년대 초 사기성 피라미드 판매업자 글렌 터너가 내걸었던 선전 문구를 마크스가 제목으로 재차용, 확실한 성공 공식이 없는 상황에서도 대담함을 추구할 가치가 있다는 메모 전체의 프레임으로 재해석 (원문: "Dare to Be Great")
• 가장 위대한 투자 격언 후반부: 초기에 움직인 현명한 사람과 뒤늦게 뛰어드는 어리석은 사람을 대비시킨 격언의 결말부로, 선구자적 진입의 가치와 뒤늦은 추격의 위험을 함께 압축한 표현 (원문: "the fool does in the end")
• 오크트리의 매수·매도 신호: 군중이 공포에 질려 "말도 안 된다"고 말할 때 사들이고, 안심하며 "문제없다"고 말할 때 판다는 오크트리의 실전 원칙을 짧게 압축한 표현 (원문: "no way," "no sweat")
• 포춘 쿠키의 양면적 교훈: 신중함이 실수는 막아주지만 위대한 성취까지 막을 수 있다는 이중적 통찰을 담은, 마크스가 즐겨 인용하는 문구의 핵심 대구 (원문: "seldom err or write great poetry")
• 집중 투자를 향한 마지막 권유: 경험으로 신뢰가 검증된 사람에게 자금을 맡길 수 있다면 주저 말고 비중을 크게 실으라는, 이 메모의 실무적 결론을 한 단어로 압축한 표현 (원문: "load up")
• 빅스가 남긴 마지막 세 단어: 집단사고의 위험을 다룬 바턴 빅스의 장이 끝맺는 세 단어를 인용해, 이 메모가 제시한 모든 논의가 결코 쉬운 일이 아님을 마지막으로 인정하는 겸손한 마무리 (원문: "It's not easy")