하워드 막스 메모 해설 - Selling Out, 파는 것에 관하여 (2022)

원문: Selling Out — Oaktree Capital Management 저작. 이 문서는 전문 번역이 아니라 원문 논지를 따라간 한국어 해설. 원문은 위 링크에서 무료로 볼 수 있음

핵심 요약

매도는 투자 과정에서 가장 덜 다뤄진 주제: 40년 가까이 메모를 써 온 막스가 처음으로 "판다"는 행위 자체를 정면에서 다룬 글이다.
사람들이 파는 이유는 딱 두 가지: 자산이 올랐을 때와 내렸을 때. 둘 다 심리에 의한 것이지 분석에 의한 것이 아니라고 지적한다.
오를 때 파는 건 감정의 안도를 위한 것: 이익을 확정 지어 후회와 민망함을 피하려는 심리일 뿐, 미실현이익보다 실현이익이 더 안전하다는 근거는 없다.
내릴 때 파는 건 더 나쁜 습관: 하락이 하락을 부르는 심리적 되먹임이 시장 전체를 붕괴로 몰아가는 원인이며, 오크트리가 부실채권에서 얻는 수익의 원천이 바로 이 매도 실수다.
정당한 매도는 상대적 선택의 결과여야 한다: 시드니 코틀이 말한 상대적 선택의 규율처럼, 보유 자산의 전망이 나빠졌거나 더 나은 대안이 나타났을 때만 팔아야 한다.
시장 타이밍을 노린 매도는 이길 확률이 낮은 도박: 찰리 멍거가 지적했듯 하락 여부와 재진입 시점을 모두 맞혀야 하는 이중, 삼중의 판단 오류 위험을 떠안는다.
집중과 분산 사이에 정답은 없다: 포지션을 어디까지 키워도 되는지는 과학적으로 계산할 수 없고 결국 판단의 문제로 귀결된다.
가장 중요한 건 그냥 시장에 머무는 것: S&P500의 장기 복리 수익률과 며칠의 급등에 집중된 수익 데이터가 매매보다 보유가 우월함을 보여준다.

매도라는 화두를 꺼내게 된 배경

40년 메모 인생에서 남겨둔 마지막 퍼즐 조각

글감이 떨어지지 않는 이유: 막스는 이제 관련 주제를 다 다뤘다고 생각할 때마다 새로운 메모 아이디어가 떠오른다고 고백하며, 이번에는 파는 행위 자체가 그 대상이었다고 말한다.
- 2021년 1월 메모 "Something of Value"에서 아들 앤드류와 나눈 대화 중 언제 이익 자산을 팔아야 하는지를 짧게 다룬 적이 있는데, 그 대목이 이번 메모 전체로 확장된 셈이다.
- 사는 것보다 파는 것이 왜 덜 논의되는지는 명확히 밝히지 않지만, 투자 과정의 필수 요소임에도 지금껏 메모 하나를 온전히 할애한 적이 없었다는 사실 자체가 이 주제의 공백을 보여준다.
2015년 유동성 메모가 씨앗이 됐다: 당시 시장에서는 2008-09 글로벌 금융위기 이후 투자은행들이 입은 타격과 볼커 룰이 겹치면서 시장 유동성이 줄었다는 우려가 화두였다.
- 볼커 룰은 시스템적으로 중요한 금융기관의 자기자본 트레이딩 같은 위험한 활동을 금지해, 은행이 고객이 팔려는 증권을 매입해 보유하는 능력을 제약했다.
- 막스는 그 유동성 논쟁의 진위와 별개로, 대다수 투자자가 지나치게 자주 거래해 스스로 손해를 본다는 결론과, 유동성 부족에 대한 최선의 해법은 유동성에 의존하지 않는 장기 포트폴리오를 짜는 것이라는 결론을 남겼다.
- 장기 투자자는 단기 성과를 무시하고 오래 보유하며 과도한 거래비용을 피할 수 있는 반면, 나머지 다수는 다음 달이나 다음 분기에 무슨 일이 벌어질지 걱정하느라 과잉거래에 빠진다.
장기 투자자는 유동성 부재를 오히려 기회로 바꾼다: 2015년 메모의 결론에는 한 가지가 더 있다. 시장 유동성이 마를 때 헐값에 나오는 비유동성 자산을 인내심 있게 기다렸다가 사들일 수 있는 것도 장기 투자자만의 특권이라는 점이다.
- 이 대목은 뒤에서 다루는 오크트리의 부실채권 투자 논리와도 맞닿아 있다. 남들이 패닉 속에 팔아치우는 자산을 사들이는 능력 자체가 장기 투자자의 구조적 우위라는 것이다.
보유가 매매보다 어려운 이유: 많은 사람이 활동 자체를 가치 창출과 동일시하는 착각에 빠져 있다고 지적한다.
- 복리로 오래 불어날 잠재력이 있는 투자를 찾았을 때, 그 수익률과 리스크가 정당화하는 한 계속 들고 가는 인내가 가장 어려운 일 중 하나라는 것이 막스의 진단이다.
- 뉴스, 감정, 이미 많이 번 상태, 더 매력적으로 보이는 새로운 아이디어의 등장 같은 요인들이 투자자를 쉽게 매도로 이끈다.
아마존 사례로 보는 보유의 난이도: 1998년 초 5달러였던 아마존이 지금 3304달러까지 660배 상승했다는 사실은 누구나 알지만, 그 과정 내내 보유하기는 전혀 다른 문제였다는 점을 짚는다.
- 1999년 85달러(2년도 안 돼 17배)까지 오른 지점, 2001년 93퍼센트 폭락해 6달러가 된 지점, 그리고 2015년 말 600달러(저점 대비 100배)를 찍은 지점마다 계속 보유하려면 스스로를 설득해야 했을 순간들이 있었다.
- 600달러에서 팔았다면 저점 이후 전체 상승분의 겨우 18퍼센트만 챙긴 셈이라는 계산은, 큰 승자를 일찍 파는 것이 얼마나 값비싼 실수인지 보여준다.
말리부 부동산 비유가 던지는 메시지: 린지 가문이 1892년 말리부 전체 13330에이커를 30만 달러, 에이커당 22.5달러에 샀다는 일화를 소개한다.
- 친구가 "그 가격에 말리부 전체를 사고 싶다"고 하자 막스는 "당신은 60만 달러가 됐을 때 팔았을 것"이라고 답했다는 대화를 통해, 사람들이 얼마나 일찍 큰 자산을 놓아버리는지를 풍자한다.
- 이 일화는 앞선 아마존 사례와 같은 논지를 부동산이라는 전혀 다른 자산군으로 반복해, 조기 매도 성향이 자산군을 가리지 않는 보편적 심리임을 보여준다.

"싸게 사서 비싸게 팔라"는 격언이 감추는 복잡성

네 단어로는 부족하다: "buy low, sell high"라는 오래된 격언이 투자의 본질을 요약하는 것처럼 통용되지만, 막스는 중요한 것 중 네 단어로 정리되는 것은 거의 없다고 못박는다.
- 이 격언은 논의의 출발점일 뿐 복잡한 매매 프로세스를 대체할 수 없다는 것이 그의 입장이다.
윌 로저스의 유머가 보여주는 역설: 1920-30년대 미국의 영화배우이자 유머 작가였던 윌 로저스는 "좋은 주식을 사서 오를 때까지 갖고 있다가 팔라. 오르지 않을 것 같으면 애초에 사지 말라"는 식의 조언을 남겼다.
- 이 조언의 비논리성, 즉 오를 주식을 미리 알 수 있다면 애초에 매도 시점을 고민할 필요조차 없다는 모순은 이런 격언들이 얼마나 단순화된 것인지를 극명하게 드러낸다.
- 그럼에도 사람들은 세부 사항을 따지지 않고 "오른 자산은 팔아야 한다"는 기본 개념을 무비판적으로 받아들이는데, 막스는 바로 이 지점부터 문제를 파고들기 시작한다.

오를 때 파는 심리 - 이익 실현이라는 이름의 자기방어

손실 회피와 후회를 피하려는 인간 본성

"이익 실현"이라는 그럴듯한 표현의 실체: 상승한 자산을 파는 행위를 업계에서는 세련되게 "이익 실현"이라 부르지만, 그 동기의 상당 부분은 순수한 심리에서 나온다는 것이 막스의 진단이다.
- 사람들은 후회나 민망함 같은 불쾌한 감정을 피하는 데 많은 시간과 노력을 쓴다는 행동경제학적 관찰이 그 밑바탕에 깔려 있다.
- 큰 이익이 사라지는 모습을 지켜보는 것만큼 자기 자신을 책망하게 만드는 일도 드물다는 것이다.
전문 투자자의 특수한 압박: 한 분기에 클라이언트에게 큰 승자 종목을 자랑스럽게 보고했다가, 다음 분기에 그 종목이 원가 수준이나 그 아래로 떨어진 이유를 설명해야 하는 상황은 프로에게 특히 고통스럽다.
- 이런 곤란함을 피하려고 이익을 실현하고 싶어지는 것은 지극히 인간적인 반응이라고 막스는 인정하면서도, 그것이 정당한 매도 근거는 아니라고 선을 긋는다.
비영리단체 투자위원회 사례가 보여주는 오해: 어느 비영리단체 투자위원회에서 한 위원이 "미실현이익은 아직 실현되지 않았으니 그 이익에 기대어 기부금 지출을 늘리는 데 신중해야 한다"고 제안한 일화를 소개한다.
- 막스는 이에 대해, 장부 가치의 진실성을 의심할 이유가 없는 한 실현이익이 미실현이익보다 덜 일시적이라고 보는 것 자체가 대개 오류라고 반박했다.
- 이유는 간단하다. 매도 대금은 결국 재투자되는 경우가 많고, 그 순간 이익과 원금 모두가 다시 리스크에 노출되기 때문이다.
실현이익이 더 안전하다는 근거는 없다: 상승한 자산이 신규로 매력적이라 판단되는 자산보다 하락에 더 취약할 것이라는 주장도 있을 수 있지만, 막스는 그것이 확실한 사실과는 거리가 멀다고 지적한다.
- 즉 "이미 오른 것을 팔아 안전한 곳으로 옮긴다"는 직관 자체가 검증되지 않은 가정에 불과하다는 것이다.

이익 실현 자체를 부정하지는 않는다는 유보

막스가 던지는 유보 조건: 그는 투자자가 상승한 자산을 팔아 이익을 실현하면 안 된다고 말하는 것이 아니라고 명확히 선을 긋는다.
- 다만 단지 가격이 올랐다는 이유만으로 파는 것은 말이 안 된다는 것이 핵심 논지다.
- 이 구분은 이후 이어지는 "언제 팔아야 하는가" 논의의 전제가 되는 중요한 대목이다. 오른 것을 팔아도 되는 근거는 상승 자체가 아니라 다른 곳에서 찾아야 한다는 것이다.

내릴 때 파는 심리 - 더 위험한 매도, 그리고 그 실증적 증거

상승 매수와 하락 매도가 만드는 비대칭 패턴

"buy low, sell high"의 배신: 원칙은 싸게 사서 비싸게 팔라는 것이지만, 실제로는 자산이 내릴수록 더 팔고 싶어지는 사람이 많다고 막스는 지적한다.
- 오른 자산을 계속 사들이는 행태가 결국 강세장을 버블로 바꾸듯, 내린 자산을 너도나도 파는 행태는 하락장을 폭락으로 바꾸는 힘을 가진다.
- 버블과 폭락이 실제로 반복해서 발생한다는 사실 자체가, 투자자들이 양방향 모두에서 과잉을 만들어낸다는 증거라고 그는 말한다.
머릿속 영화로 그리는 전형적 투자자: 100달러에 산 자산이 120달러가 되면 "뭔가 맞았다, 더 사야겠다"고 하고, 150달러가 되면 "이제 확신한다, 두 배로 늘리겠다"고 한다.
- 반대로 90달러로 내리면 "평단가를 낮추려 비중 확대를 고민해보겠다"고 하다가, 75달러에서는 "더 물타기 전에 논지부터 재확인해야겠다"로 물러선다.
- 50달러에서는 "먼지가 가라앉을 때까지 기다리는 게 낫겠다"고 하고, 20달러에서는 "제로로 갈 것 같다, 빼달라"고 외친다는 것이 막스가 그리는 전형적 패턴이다.
- 이 가상의 시나리오는 상승 매수, 하락 매도라는 비대칭이 얼마나 자연스럽게 사람들의 머릿속에서 벌어지는지를 압축적으로 보여준다.
손실 방치에 대한 공포: 이익을 놓칠까 두려운 사람들처럼, 많은 투자자는 손실이 계속 불어나는 것을 두려워한다.
- "100달러였던 종목이 50달러가 됐는데도 계속 들고 있는 게 말이 되냐, 그런 하락은 추가 하락의 전조라는 걸 다들 안다"는 클라이언트 혹은 자기 자신의 목소리를 걱정하는 심리가 매도를 부추긴다는 것이다.

실증 데이터가 뒷받침하는 행동 오류

평균 뮤추얼펀드 투자자가 평균 펀드보다 못한 역설: 여러 연구가 평균적인 뮤추얼펀드 투자자의 성과가 그가 투자한 평균 펀드의 성과보다 나쁘다는 사실을 보여준다.
- 단순히 포지션을 계속 들고만 있었거나 오류가 무작위적이었다면 투자자의 평균 성과는 정의상 펀드의 평균 성과와 같아야 한다.
- 이 결과가 나오려면 투자자들이 전체적으로 앞으로 더 잘될 펀드에서는 자금을 빼고, 앞으로 더 나빠질 펀드로는 자금을 더 넣어야 한다. 즉 최근 성과가 가장 나빴던 펀드를 팔아 회복 기회를 놓치고, 최근 성과가 가장 좋았던 펀드를 쫓아가 그 되돌림에 동참한다는 뜻이다.
패시브 투자 성장이 말해주는 것: 최근 수십 년간 인덱스와 패시브 투자로의 강력한 자금 이동은 액티브한 투자 결정이 자주 틀렸기 때문에 벌어진 현상이라고 막스는 분석한다.
- 평균적으로 프로 투자자들은 성과가 나쁠 자산을 더 많이 들고, 성과가 좋을 자산을 덜 들었거나, 고점에서 너무 많이 사고 저점에서 너무 많이 팔았다는 결론에 이를 수밖에 없다.
- 패시브가 미국 주식형 펀드 자본의 다수를 차지하게 된 것은 패시브 성과가 훌륭해서가 아니라 액티브 운용이 그만큼 나빴기 때문이라는 것이 그의 해석이다.
50년 전 퍼스트내셔널시티은행의 순진한 답변: 막스가 그곳에서 일하던 시절, 잠재 고객들은 주식 포트폴리오로 어느 정도 수익을 낼 수 있는지 물었고 표준 답변은 12퍼센트였다.
- 그 근거는 "주식시장이 연 10퍼센트 정도 수익을 내니, 약간의 노력으로 최소 20퍼센트는 개선할 수 있다"는 단순한 논리였다.
- 시간이 지나며 그 노력은 아무것도 더하지 못했고, 대부분의 경우 오히려 깎아먹었다는 사실이 드러났다. 대다수 주식형 펀드가 특히 수수료 차감 후에는 지수를 따라가지 못했다는 것이다.
오크트리 부실채권 투자가 보여주는 궁극의 증거: 오크트리가 부실채권 투자에서 얻는 헐값 매수 기회는 대부분 매도자들이 만들어준 것이라고 막스는 설명한다.
- 경제 위기와 시장 위기 때 부정적 심리가 절정에 달하면 많은 투자자가 우울감이나 공포에 빠져 패닉 속에서 판다.
- 부실채권에서 목표로 하는 성과는 보유자들이 비합리적으로 낮은 가격에 오크트리에 팔아넘길 때만 얻어진다. 이는 바로 앞서 다룬 뮤추얼펀드 투자자의 실수가 다른 투자자에게는 기회로 전환되는 구조를 실물 사례로 보여준다.
결론: 우월한 투자는 타인의 실수를 이용하는 것: 내려서 파는 행위가 명백한 실수이며, 그 실수가 매수자에게 좋은 기회를 만들어준다는 점을 명확히 한다.
- 이 대목은 앞서 오를 때 파는 심리를 다룬 섹션과 짝을 이루며, 양방향 매도 실수 모두가 규율 있는 투자자에게는 기회의 원천이 된다는 메모 전체의 핵심 축을 완성한다.

그렇다면 언제 파는 것이 옳은가

앤드류와의 재구성된 대화가 보여주는 장기투자자의 논리

2020년 팬데믹이 남긴 뜻밖의 소득: 2020년 아들 앤드류 가족이 막스 부부와 함께 지내며 나눈 투자 대화를 다룬 "Something of Value"는 그때까지 나온 어떤 메모보다 강한 독자 반응을 얻었다.
- 그 반응은 가치투자에 관한 내용, 시대와 함께 성장해야 한다는 막스 본인의 고백, 그리고 부록으로 실린 재구성 대화 세 가지 요소가 함께 작용한 결과로 보인다고 그는 추측한다.
매도를 정당화하는 네 가지 통상적 논거: 막스는 대화 속에서 아들에게 이익 실현을 권하며 (a) 많이 올랐다는 점, (b) 이익을 장부에 확정해두면 다 되돌려주지 않는다는 점, (c) 그 밸류에이션이면 고평가돼 위태로울 수 있다는 점, (d) "이익 실현으로 망한 사람은 없다"는 격언을 제시한다.
- 이 네 가지는 흔히 통용되는 매도 논리지만, 앤드류의 반론을 통해 그 허점이 하나씩 드러난다.
앤드류의 반론이 담은 세 가지 전제: 앤드류는 자신이 장기 투자자이며 주식을 사고파는 종이 조각이 아니라 사업체의 부분 소유권으로 본다는 점, 회사에 여전히 엄청난 잠재력이 있다는 점, 단기 하락 변동성은 애초에 주식이 기회를 제공하는 이유의 일부이므로 감내할 수 있다는 점을 든다.
- 그는 궁극적으로 장기 성과만이 중요하다고 강조하며, 비상장 기업 지분에 엄청난 잠재력과 강한 모멘텀, 훌륭한 경영진이 있다면 누군가 정당한 가격을 제시했다는 이유만으로 일부를 팔지는 않을 것이라고 말한다.
- 훌륭한 복리 성장 기업은 찾기 극히 어려우므로 놓치는 것 자체가 대개 실수이며, 단기 가격 움직임보다 기업의 장기 결과를 예측하는 편이 훨씬 명료하다는 것이 그의 논리다. 확신이 높은 영역의 결정을 확신이 낮은 영역의 결정과 맞바꾸는 것은 말이 안 된다는 취지다.
그럼에도 남아 있는 매도의 여지: 앤드류는 이론적으로는 팔 시점이 있다고 인정하면서도, 그것은 (a) 펀더멘털이 기대대로 전개되고 있는지, (b) 이 기회가 자신이 느끼는 높은 편안함을 감안했을 때 다른 가용한 기회들과 비교해 어떤지에 달려 있다고 답한다.
"이익 실현으로 망한 사람은 없다"는 격언에 대한 막스의 판정: 이런 아마추어적 아포리즘은 자기 돈을 부업 삼아 굴리는 사람에게는 어울릴지 몰라도 전문 투자에는 설 자리가 없다고 잘라 말한다.
- 매도의 정당한 이유는 실수에 대한 두려움, 후회, 체면 문제와는 무관해야 하며, 투자자의 심리가 아니라 투자 대상의 전망에 근거해야 하고, 냉철한 재무 분석과 엄격함, 규율을 통해 도출돼야 한다는 것이 그의 결론이다.

코틀의 상대적 선택과 기회비용이라는 잣대

그레이엄-도드-코틀로 이어지는 계보: 스탠퍼드대 교수 시드니 코틀은 벤저민 그레이엄과 데이비드 도드가 쓴 가치투자의 바이블 '증권분석' 후기판의 편집자로, 막스가 56년 전 와튼스쿨에서 읽은 그 판본도 코틀이 손을 댄 것이었다.
- 코틀은 1970년대 퍼스트내셔널시티은행 투자부서의 컨설턴트였고, 막스는 그가 투자를 "상대적 선택의 규율"이라 정의한 표현을 지금껏 잊지 않고 있다고 밝힌다.
모든 포트폴리오 결정은 상대적 선택이라는 원칙: 이 개념에 따르면 기존 보유 자산을 팔지 말지 결정할 때도 상대적 고려가 절대적인 비중을 차지해야 한다.
- 투자 논지의 유효성이 예전보다 낮아졌거나 그 논지가 맞을 확률이 떨어졌다면 일부나 전부를 파는 것이 대체로 타당하다.
- 마찬가지로 더 우월한 위험조정 기대수익을 제공할 것 같은 새로운 투자 기회가 나타났다면, 그 자리를 만들기 위해 기존 보유분을 줄이거나 정리하는 것도 합리적이다.
매도는 고립된 결정이 아니라는 통찰: 코틀의 상대적 선택 개념은 모든 매도가 매각 대금을 만들어낸다는 사실을 부각시킨다.
- 그 대금으로 무엇을 할 것인지, 더 나은 수익을 낼 만한 대안이 있는지, 새 투자로 갈아탈 때 무엇을 놓치게 되는지, 반대로 계속 보유할 경우 무엇을 포기하게 되는지를 함께 물어야 한다.
- 만약 재투자 계획이 없다면, 매각 대금을 현금으로 쥐고 있는 것이 팔아버린 자산을 계속 들고 있는 것보다 나을 확률이 얼마나 되는지를 물어야 한다는 것이다. 이런 질문들은 재무 의사결정에서 가장 중요한 개념 중 하나인 기회비용과 직결된다.

시장 타이밍을 노린 매도의 함정과 강제 매도라는 예외

일시적 조정을 피하려는 매도의 논리적 문제: 장기적으로 긍정적이라고 믿는 자산을 일시적이라고 예상하는 조정에 대비해 파는 것이 왜 문제인지를 막스는 조목조목 짚는다.
- 애초에 그 하락이 실제로 일어나지 않을 수도 있으므로, 이런 매도는 안 그래도 많은 틀릴 방법에 하나를 더 추가하는 셈이다.
멍거가 지적한 이중, 삼중의 판단 오류: 버크셔 해서웨이 부회장 찰리 멍거는 시장 타이밍을 노린 매도가 투자자에게 두 번 틀릴 기회를 준다고 지적했다고 막스는 전한다. 하락이 실제로 일어날지 여부와, 일어난다면 언제 다시 들어갈 시점이 맞는지를 모두 맞혀야 한다는 것이다.
- 막스는 여기에 한 가지를 더 보태 어쩌면 세 번째 오류 가능성도 있다고 덧붙인다. 일단 팔고 나면 조정이 오고 재진입 시점이 될 때까지 그 매각 대금을 어떻게 굴릴지도 결정해야 하기 때문이다.
- 하락을 피해 판 사람들이 자신의 판단이 옳았다는 사실에 도취돼 오히려 저점에서 재진입하지 못하는 경우가 많다는 점도 짚는다. 결국 옳게 판 매도자조차 지속적인 가치를 만들어내지 못하는 결과로 끝날 수 있다는 것이다.
- 마지막으로 예상과 달리 조정이 오지 않는다면, 그 뒤에 이어지는 상승분을 통째로 놓치고 다시 들어가지 못하거나 더 비싼 가격에 재진입하게 된다.
- 이런 이유로 시장 타이밍을 위한 매도는 대체로 좋은 아이디어가 아니며, 그것을 수익성 있게 해낼 기회도 그럴 능력을 가진 사람도 극히 드물다는 것이 결론이다.
매니저의 통제 밖에서 벌어지는 강제 매도: 매도 결정이 언제나 투자매니저의 재량 안에 있는 것은 아니라는 점을 막스는 짚고 넘어간다.
- 클라이언트가 계좌나 펀드에서 자본을 인출하면 매도가 불가피해지고, 클로즈드엔드 펀드의 제한된 존속 기간도 아직 팔 때가 아닌 자산을 청산하도록 강제할 수 있다.
- 이런 상황에서 무엇을 팔지에 대한 선택은 여전히 미래 수익률에 대한 매니저의 판단에 근거할 수 있지만, 팔지 않기로 결정하는 선택지 자체는 매니저에게 주어지지 않는다는 점에서 앞서 다룬 "정당한 매도"의 논의와는 결이 다른 예외다.

얼마나 보유해야 과한 것인가

집중과 분산 사이에서 벌어지는 긴장

상대적 선택을 기계적으로 밀어붙이면 생기는 문제: 상대적 선택이라는 원칙을 극단까지 밀어붙이면 논리적으로는 최고라고 판단한 단 하나의 투자에 모든 자본을 넣어야 한다는 결론에 이른다.
- 하지만 사실상 모든 투자자, 심지어 최고의 투자자들조차 포트폴리오를 분산한다는 사실이 이 논리의 한계를 보여준다.
분산은 무지에 대한 보험: 어떤 보유 자산이 절대적으로 최고인지 감이 있어도, 단일 자산 포트폴리오를 운용하는 투자자를 막스는 들어본 적이 없다고 말한다.
- 투자자들은 자신이 안다고 생각하는 것을 활용하기 위해 좋아하는 자산의 비중을 늘리기도 하지만, 동시에 자신이 모르는 것으로부터 스스로를 보호하기 위해 분산을 유지한다.
- 이는 결국 최대 수익률을 낼 확률 일부를 희생해서라도 그저 탁월한 정도의 결과를 낼 확률을 높이는 차선책을 택하는 것이라고 그는 설명한다.
집중 포트폴리오를 둘러싼 두 번째 앤드류 대화: 막스는 앤드류가 집중 포트폴리오를 운용하고, 투자 당시에도 컸던 종목 비중이 상승으로 인해 더 커졌다는 점을 지적하며 이것이 균형을 깨뜨리지 않았는지 묻는다.
- 앤드류는 목표에 따라 다르겠지만, 비중을 줄이는 것은 자신이 바텀업 분석으로 강한 확신을 가진 자산을 팔아 덜 확신하거나 덜 아는 자산 혹은 현금으로 옮기는 셈이라고 답한다.
- 그는 강한 확신을 가진 소수의 자산을 보유하는 편이 낫다고 보며, 평생 좋은 통찰을 몇 번밖에 얻지 못할 것이므로 그 몇 안 되는 통찰을 최대한 활용해야 한다고 주장한다.
아마추어와 프로 모두에게 유효한 집중 리스크의 현실: 모든 프로 투자자는 클라이언트를 위한 좋은 성과와 함께 자신의 재정적 성공도 원하며, 아마추어는 자신의 리스크 허용 범위 안에서 투자해야 한다.
- 이런 이유로 대부분의 투자자, 특히 대부분의 투자매니저 클라이언트는 포트폴리오 집중에 따른 불안과 뜻밖의 악재에 대한 취약성에서 자유롭지 않다.
- 이 현실이 개별 자산 매입 규모를 제한하고 상승에 따라 비중을 덜어내는 정당한 이유를 만들어낸다는 점을, 막스는 앤드류의 순수한 확신 중심 논리와 대비해 균형 잡힌 시각으로 짚는다.

포트폴리오 최적화 모델이 매도를 대신 결정해줄 수 없는 이유

최적화 모델의 작동 방식: 일부 투자자는 자산군별 비중 결정을 포트폴리오 최적화라는 프로세스에 맡긴다. 각 자산군의 기대수익률, 리스크, 상관관계를 컴퓨터 모델에 입력하면 최적의 위험조정 기대수익률을 갖는 포트폴리오가 산출된다.
- 어떤 자산이 다른 자산 대비 상승하면 모델을 다시 돌려 무엇을 사고 팔아야 하는지 알려줄 수 있다.
모델의 근본적 결함: 세 가지 입력값 모두 과거 데이터에 기반하지만, 이상적인 포트폴리오를 얻으려면 모델은 미래를 정확히 묘사하는 데이터가 필요하다는 근본적 모순이 있다.
- 게다가 모델은 리스크를 하나의 숫자로 입력해야 하는데, 막스는 어떤 자산의 리스크도 단 하나의 숫자로 온전히 설명될 수 없다고 강하게 못박는다.
- 이런 이유로 최적화 모델이 포트폴리오 행동을 성공적으로 지시할 수는 없다는 것이 그의 결론이다.
최종적으로 남는 네 가지 결론: 막스는 이 대목을 정리하며 네 가지를 제시한다. 투자 결정은 각 자산의 잠재력 추정에 근거해야 한다는 것, 가격이 올랐고 포지션이 커졌다는 이유만으로 팔면 안 된다는 것, 보유 규모를 제한할 정당한 이유는 존재한다는 것, 그러나 그 한계를 과학적으로 계산할 방법은 없다는 것이다.
- 결국 포지션을 줄이거나 완전히 정리하는 결정은 투자에서 중요한 다른 모든 것과 마찬가지로 판단의 문제로 귀결된다고 정리한다.

결국 시장에 머무는 것이 가장 중요하다는 결론

복리의 힘과 S&P500 90년 데이터가 보여주는 것

대부분의 액티브 운용이 가치를 더하지 못한다는 재확인: 많은 투자자가 비중 조절이나 절묘한 매매 타이밍으로 가치를 더하려 시도하지만, 이를 지속적으로 성공시킨 사례는 드물다는 점을 다시 한번 짚는다.
- 그럼에도 누구나 시도할 자유는 있지만, 그런 조작이 최선의 경우 효과가 없고 최악의 경우 오히려 방해가 된다는 큰 단서가 붙는다.
그저 투자하고 있는 것 자체가 가장 중요하다는 명제: 대부분의 경제와 기업이 긍정적인 장기 구조적 추세의 혜택을 받기 때문에, 대부분의 증권시장은 대부분의 해에, 그리고 확실히 장기적으로는 상승한다.
- 가장 오래된 미국 주식 지수 중 하나인 S&P500은 지난 90년간 연평균 복리수익률 약 10.5퍼센트를 기록했으며, 이는 90년 전 투자한 1달러가 오늘날 약 8000달러로 불어났다는 뜻이다.
자신의 저서 제목을 빌린 자기 인용적 농담: 막스는 "그저 투자하고 있다는 사실 자체가 단연 가장 중요한 것"이라고 쓰면서 괄호 안에 "누군가 이 제목으로 책을 써야 할 것"이라는 농담을 슬쩍 덧붙인다.
- 이는 자신이 이미 낸 저서 "가장 중요한 원칙"의 제목을 겨냥한 유머로, 매도 논의의 결론이 결국 그 책의 핵심 메시지와 다르지 않다는 것을 재치 있게 확인해주는 대목이다.
아인슈타인의 복리 예찬: 아인슈타인이 복리를 "세계 8대 불가사의"라 불렀다는 일화를 빌려, 오늘 1달러를 연 10.5퍼센트로 50년간 복리 투자하면 147달러가 된다는 계산을 제시한다.
- 앞으로의 경제 성장률이 과거보다 둔화되거나 저평가 주식을 찾기가 예전만큼 쉽지 않을 수 있다는 반론이 있을 수 있음을 인정하면서도, 연 7퍼센트로만 복리가 이뤄져도 오늘 1달러는 50년 뒤 29달러 이상이 된다고 반박한다.
- 따라서 지금 성인이 된 사람이 그저 일찍 투자를 시작하고 매매로 그 과정을 방해하지 않기만 해도, 은퇴할 무렵에는 사실상 경제적으로 여유가 있을 것이라 확신한다.
빌 밀러의 표현을 빌린 핵심 통찰: 뛰어난 투자자 빌 밀러가 2021년 3분기 시장 레터에서 남긴 표현을 인용해, 전후 미국 주식시장이 상승한 해가 약 70퍼센트에 달했다는 점을 강조한다.
- 카지노 소유주들을 부자로 만든 확률보다 훨씬 유리한 이 확률에도 불구하고, 대다수 투자자는 주가가 내리는 30퍼센트의 시기를 맞히려 하거나 시장의 분기별 파도를 서핑하려는 헛된 시도에 시간을 쓴다는 것이다.
- 밀러는 주식의 수익 대부분이 극도의 비관이나 공포의 시기에 시작되는 급격한 상승 구간에 집중돼 있다고 지적하며, 가장 최근에는 2020년 팬데믹 급락기가 바로 그런 극단적 공포의 사례였다고 짚는다.
- 그는 부를 쌓는 열쇠는 타이밍이 아니라 시간이라고 결론짓는다.

며칠의 급등을 놓치는 대가와 오크트리의 철학

JP모건 데이터가 보여주는 극단적 집중도: 2019년 4월 11일 모틀리풀이 인용한 JP모건 자산운용의 2019년 은퇴 가이드 데이터에 따르면, 1999년부터 2018년까지 20년간 S&P500의 연 수익률은 5.6퍼센트였다.
- 그런데 이 기간 중 가장 좋았던 10일, 전체 거래일의 약 0.4퍼센트에 불과한 날들을 놓쳤다면 수익률은 2.0퍼센트로 주저앉고, 가장 좋았던 20일을 놓쳤다면 아예 수익을 내지 못했을 것이라는 수치다.
- 과거에도 수익이 소수의 거래일에 이처럼 집중되는 경우가 많았다는 점에서, 이 데이터는 특정 기간에 국한된 우연이 아니라 반복되는 패턴임을 시사한다.
- 그럼에도 과잉활동형 투자자들은 계속 시장을 들락거리며 거래비용과 양도소득세를 부담하고, 이런 "급격한 상승 구간"을 놓칠 위험을 자초한다.
하락에 대한 공포가 낳는 최악의 실수: 투자자들이 임박했다고 믿는 하락을 피할 수 있다고 생각해 매도에 나서는 경우가 많지만, 실제로는 높은 가격에서 사거나 계속 보유하다가 하락을 겪는 것 자체는 치명적이지 않다는 것이 진실이라고 막스는 말한다.
- 통상적으로 모든 시장 고점 다음에는 더 높은 고점이 뒤따르며, 결국 중요한 것은 장기 수익률뿐이라는 점을 재차 강조한다.
- 잘못 판단한 매도로 시장 노출을 줄여 장기 상승 추세에 온전히 참여하지 못하는 것을, 막스는 투자에서 저지를 수 있는 대죄 중 하나로 규정한다. 이는 이유 없이 하락한 자산을 파는 것이 일시적 등락을 영구적 손실로 바꾸고 장기 복리라는 기적을 놓치게 만드는 것과 마찬가지로 심각하다고 본다.
"트레이딩"이라는 단어에 대한 거부감: 유럽에서 특히 자주 받는 "무엇을 트레이딩하느냐"는 질문에 막스는 불편함을 느낀다고 고백한다.
- 그에게 트레이딩이란 다음 한 시간, 하루, 한 달, 한 분기의 가격이 어떻게 움직일지에 대한 추측에 근거해 개별 자산과 시장 전체를 들락거리는 행위를 뜻하며, 오크트리는 그런 활동을 하지 않고 그것을 잘 해내는 능력을 보여준 사람도 드물다고 본다.
- 대신 오크트리는 스스로를 트레이더가 아닌 투자자로 규정한다. 투자란 자산의 잠재력에 대한 합리적 추정에 근거해 자본을 투입하고 장기간에 걸쳐 그 결과의 혜택을 누리는 것이라는 정의를 제시한다.
- 오크트리에도 트레이더라는 직함을 가진 직원들이 있지만, 이들의 역할은 펀더멘털에 근거해 포트폴리오 매니저가 내린 장기 투자 결정을 실행하는 것일 뿐이라고 구분한다.
커리어를 위해 되사고 파는 방식은 쓰지 않는다는 원칙: 오크트리의 그 누구도 지금 팔고 나중에 하락을 기다렸다가 되사는 방식으로 돈을 벌거나 커리어를 발전시킬 수 있다고 믿지 않는다고 막스는 못박는다.
- 대신 펀더멘털에 대한 기대가 실현되는 한 몇 년이고 보유해 가치가 가격을 끌어올리게 하는 방식만이 옳다고 본다.
1995년 창립 6대 원칙 중 하나: 오크트리를 설립한 다섯 명의 공동창업자는 그 시점까지 평균 9년을 함께 일해온 경험을 바탕으로 투자 철학 여섯 가지 원칙을 세웠고, 그중 하나가 시장 타이밍에 관한 것이었다.
- 시장을 정확히 타이밍할 수 있는 예측 능력을 믿지 않기 때문에, 매력적으로 가격이 매겨진 자산을 살 수 있는 한 포트폴리오를 항상 완전히 투자된 상태로 유지한다는 원칙이다.
- 시장 환경에 대한 우려가 더 방어적인 투자로 기울거나 선택을 더 까다롭게 하거나 더 신중하게 행동하도록 만들 수는 있지만, 결코 현금을 늘리기 위해 움직이지는 않는다는 것이 이 원칙의 핵심이다.
- 클라이언트가 오크트리를 고용하는 이유는 특정 시장 틈새에 투자하기 위해서이며, 그 임무를 하지 않는 것은 결코 용납될 수 없다는 것이 논리다. 가격이 떨어지는 투자를 보유하는 것은 불쾌하지만, 사도록 고용된 것을 사지 못해 수익을 놓치는 것은 변명의 여지가 없다는 표현으로 이 원칙을 요약한다.
- 막스는 이 여섯 원칙 중 어느 것도 바꾼 적이 없으며 앞으로도 바꿀 계획이 없다고 메모를 맺는다. 이는 메모 전체를 관통한 "매도는 심리가 아니라 판단에 근거해야 한다"는 논지가 오크트리라는 조직의 실제 운영 원칙으로 구현돼 있음을 보여주는 결론이다.

투자자 관점 시사점

매도 버튼을 누르기 전에 이유를 심리와 논리로 분리해볼 것: 지금 팔고 싶은 이유가 가격이 올라서인지 내려서인지부터 자문하고, 둘 다라면 상대적 선택의 관점, 즉 더 나은 대안이 실제로 있는지를 별도로 검증하는 절차를 적용할 수 있다.
강세장 후반부에서 조정을 예상한 선제적 매도를 경계할 것: 멍거가 지적한 이중 오류의 함정, 즉 조정 발생 여부와 재진입 시점을 모두 맞혀야 하는 구조를 상기하며, 시장 타이밍을 노린 현금화 결정에는 특히 높은 확신의 근거를 요구하는 기준을 세울 수 있다.
집중 포지션이 커질 때 최적화 공식이 아니라 판단 기준을 세워둘 것: 포트폴리오 최적화 모델이 미래 리스크를 정확히 계량할 수 없다는 한계를 인식하고, 개별 포지션 상한을 사전에 정성적으로 정해두는 방식이 사후적 감정 대응보다 안정적일 수 있다.
거래비용과 세금이 장기 복리를 갉아먹는 크기를 정기적으로 점검할 것: JP모건이 제시한 최고 거래일 소수에 수익이 집중된다는 데이터를 근거로, 잦은 매매가 만드는 기회비용을 연 단위로 환산해 실제 포트폴리오 회전율과 비교해볼 수 있다.

기억할 발언

매도 논의의 출발점이 된 낡은 격언: 막스는 "싸게 사서 비싸게 팔라"는 문구가 투자의 복잡성을 네 단어로 뭉갠 상투적 캐리커처에 불과하다며, 이 메모 전체가 그 이면을 파고드는 작업이라고 규정한다 (원문: "buy low, sell high")
코틀에게서 물려받은 매도의 기준: 시드니 코틀이 투자를 정의한 표현을 빌려, 매도 여부는 절대적 판단이 아니라 다른 대안과 비교한 상대적 선택의 문제여야 한다는 원칙을 세운다 (원문: "the discipline of relative selection")
멍거가 경고한 시장 타이밍의 함정: 찰리 멍거가 시장 타이밍을 노린 매도는 하락 여부와 재진입 시점이라는 두 번의 판단을 모두 맞혀야 하는 위험한 도박이라 지적했다고 막스는 전한다 (원문: "two ways to be wrong")
복리를 향한 경탄이 담긴 인용: 아인슈타인이 복리를 세계 8대 불가사의로 불렀다는 일화를 빌려, 단순 보유와 복리 효과야말로 장기 수익률의 진짜 원천임을 강조한다 (원문: "the eighth wonder of the world")
빌 밀러의 문장으로 요약한 결론: 빌 밀러의 표현을 인용해, 부를 쌓는 열쇠는 시장을 예측하는 타이밍이 아니라 시장에 머무는 시간 그 자체라는 메모 전체의 결론을 압축한다 (원문: "time, not timing")