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1990년 제너럴 밀스 연기금 사례에서 출발한 오크트리의 좌우명 '손실을 피하면 승자는 알아서 따라온다'의 기원을 되짚고, 리스크 회피와 리스크 통제의 차이, 2023년 윔블던 테니스 통계, 매그니피센트 세븐과 애플 보유의 딜레마, 리스크·리턴 곡선과 알파 개념을 통해 패자를 줄이는 전략과 승자를 늘리는 전략 사이의 선택이 결국 투자자 각자의 스킬과 리스크 성향에 달려 있다는 하워드 막스의 논증을 정리한다.

오크트리 하워드 막스가 2006년 메모 Dare to Be Great을 잇는 후속작. 초과수익은 남과 다른 포트폴리오, 틀릴 위험의 수용, 그리고 한동안 틀려 보이는 고통을 견디는 용기 없이는 불가능하다는 논지를 대리인 문제와 실전 사례로 풀어낸다.