1990년 제너럴 밀스 연기금 사례에서 출발한 오크트리의 좌우명 '손실을 피하면 승자는 알아서 따라온다'의 기원을 되짚고, 리스크 회피와 리스크 통제의 차이, 2023년 윔블던 테니스 통계, 매그니피센트 세븐과 애플 보유의 딜레마, 리스크·리턴 곡선과 알파 개념을 통해 패자를 줄이는 전략과 승자를 늘리는 전략 사이의 선택이 결국 투자자 각자의 스킬과 리스크 성향에 달려 있다는 하워드 막스의 논증을 정리한다.
하워드 막스가 2018년 오크트리 메모에서 패시브 투자, 퀀트 투자, 인공지능이라는 세 흐름이 시장에서 사람의 역할을 어떻게 줄이고 있는지 짚는다. 효율적 시장가설의 무임승차 논리와 소로스의 반사성 이론을 근거로 완전한 패시브화·완전한 공식화가 불가능한 이유를 밝히고, 질적 판단과 장기 안목이 필요한 영역에서는 여전히 소수의 뛰어난 액티브 투자자가 자리를 지킬 것이라고 전망한다.