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오크트리 하워드 막스가 체스의 사수 개념을 빌려 리스크 감수가 투자 성공의 필수 요소임을 설명한 2024년 4월 메모. 리스크 회피 자체가 리스크이며, 버크셔 해서웨이의 장기 성과도 소수의 큰 승리와 다수의 평범한 시도가 섞인 결과라고 정리한다.

2006년 오크트리 메모에서 하워드 막스는 학계가 리스크를 변동성으로 정의한 것을 정면 반박한다. 리스크의 본질은 원금 손실 가능성이며 사전에도 사후에도 하나의 숫자로 측정할 수 없다는 논지를, 알렉산더 대왕의 우연, 탈레브의 저서, 브루스 카시의 부실채권펀드 사례로 풀어낸다.