오크트리 캐피털 공동창업자 하워드 막스가 Money Maze Podcast에서 회계로 다진 논리적 사고, 씨티은행 시절 니프티50 붕괴와 하이일드 채권 개척, "잘 사는 것"의 원칙, 매도의 기술, 시장 사이클, 확실성에 대한 경계, 사모펀드와 금리 사이클의 관계, 정보 우위의 세 가지 원천, 미국 예외주의와 재정적자, 운의 역할, 그리고 인생 최고의 인연·추천 도서·후배 조언까지 55년 경력을 통해 풀어낸다.
하워드 막스가 2000년 버블닷컴 메모 발표 25주년을 맞아 버블을 밸류에이션 수치가 아닌 심리 상태로 재정의하고, 니프티피프티와 닷컴버블 경험을 토대로 매그니피센트7 중심의 S&P500 집중도와 밸류에이션을 점검한다. 결론을 단정하지 않고 경계 신호와 반론을 함께 제시한다.
하워드 막스가 지난 50년간 정확히 들어맞았던 다섯 번의 마켓콜(2000년 닷컴버블, 2007년 신용버블, 2008년 리먼 붕괴, 2012년 주식 기피, 2020년 팬데믹 패닉)을 복기하며 극단적 국면에서만 승률 높은 판단이 가능하다는 원칙과 오크트리의 매크로 예측 배제 철학을 설명한 메모.